Деепричастный оборот-фразеологизм и расставит запятые Стиснув зубы,Алексей почувствовал дискомфорт: новая пломба оказалась слишком большой. Алексею не понравился тон Олега, но он стиснув зубы выполнил его просьбу.

В первом предложении запятая после "зубы" не требуется, так как "стиснув зубы" является деепричастным оборотом, не относящимся к основному сказуемому "почувствовал". Во втором предложении запятая после "зубы" необходима, так как "стиснув зубы" относится к глаголу "выполнил" и выделяется запятыми.