В стихотворении Сергея Есенина "Пой же, пой на проклятой гитаре" основная мысль заключается в глубоком внутреннем конфликте автора и его стремлении найти гармонию через искусство. Гитара становится символом как страдания, так и утешения. На фоне личных переживаний и эмоциональных терзаний поэт призывает музыку к жизни, чтобы выразить свои чувства и воспоминания о любви, доброте и родной земле.
Есенин часто использует образы, связанные с природой и простым крестьянским бытом, что придаёт стихотворению особую атмосферу. Он говорит о том, как музыка может помочь пережить трудные времена, но также и о том, что она отражает его горечи и неразделённые мечты. В целом, произведение пронизано меланхолией, но в то же время и надеждой на светлые эмоции, которые может принести искусство.