расставь запятые, когда гадали на то кто ему нравится и выпала внешность и характер твоей подруги

В данном предложении запятые расставляются следующим образом:

"Когда гадали на то, кто ему нравится, и выпала внешность и характер твоей подруги."

Запятая ставится перед "кто" в придаточном предложении, а также перед "и" в соединительном составе, так как в данном случае это два отдельные действия.