Гомологический ряд алканов Трудно себе представить наш быт без голубых язычков огня кухонной пли- ты или газовой зажигалки. В этих устройствах сгорают углеводороды одного и того же класса алканы. Различие лишь в том, что бытовой газ представляет собой главным образом метан СН₄, а в резервуаре зажигалки находятся под давлением сжиженные газы пропан С3Н8 и бутан С₄H10- Углеводороды, молекулы которых не содержат кратных связей, называют предельными или насыщенными. Своё название предельные углеводороды получили потому, что все валентности углеродных атомов в их молекулах насыщены атомами водорода до предела. Сокращённая структурная формула пропана СН3-СН2-СН3. Для бутана возможно написание двух структурных формул: в одной углеродная цепь имеет линейное, а в другой разветвлённое строение CH3-CH2-CH2-CH3 бутан CH3-CH-CH3 CH изобутан Свойства бутана и изобутана различны: бутан имеет бодее низкие температуры кипения и плавления. По отношению друг к другу бутан и изобутан являются изомерами, различающимися строением углеродной цепи. Изомерия углеродной цепи вариант структурной изомерии. Что же представляют собой алканы? Алканы это предельные углеводороды с общей форму- лой C n H 2n + 2 в молекулах которых все атомы соединены простыми одинарными) связями. В молекулах алканов углеродные цепи открытые, т. е. незамкнутые. Но предельными могут быть и углеводороды, имеющие замкнутую углеродную цепь. Этот класс соединений называют циклоалканами. Некоторые циклоалканы, например циклогексан C6*H12 входят в состав нефти. Простейший представитель алканов метан C*H4.Именно это соединение является родоначальником гомологического ряда алканов. Ряд расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп C*H2 (гомологическую разность), называют гомологическим рядом. Вещества такого ряда называют гомологами. Формулу каждого последующего члена гомологического ряда легко получить из формулы предыдущего, заменив один атом водорода в молекуле на группу C*H3 Так, второй гомолог ряда алканов этан имеет формулу C*H3 - C*H3 Формулы и названия первых шести представителей алканов с неразветвлённой цепью атомов углерода приведены в таблице 1. Если от молекулы алкана мысленно отщепить один атом водорода, мы получим частицу со свободной валентностью у атома углерода радикал. Название радикала, соответствующие меняют на алкильного радикала, строится так: суффикс мулы и названия алкильных будет подчиняться общей формуле СnН2n + 1. Формулы и названия алкильных ради калов, приведённые в таблице 1, нужно запомнить, чтобы уметь называть органические вещества с разветвлённой углеродной цепью. Номенклатура алканов Для построения названий органических веществ, в частности предельных углеводородов, используют свод правил номенклатуру. В соответствии с так называемой международной, или систематической, номенклатурой при составлении названий алканов руководствуются следующими правилами: 1) выбирают в молекуле самую длинную цепь атомов углерода; 2) нумеруют атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе разветвление; 3) записывают основу названия вещества название углеводорода с тем же числом углеродных атомов, что и в пронумерованной цепи; 4) перед основой названия перечисляют все заместители основной цепи с указанием номеров атомов углерода, при которых они стоят. Если одинаковых заместителей несколько, перед их названиями ставят приставки ди, три, тетра-; 5) все цифры друг от друга отделяют запятыми, буквы от цифр дефисом. Если при одном углеродном атоме имеется не один, а два заместителя, его цифра повторяется в названии дважды; 6) перед названием предельного углеводорода нормального (неразветвлённого) строения ставят букву н. Проиллюстрируем эти правила примерами названий алканов. CH-CH2-CH2-CH2-CH, 1 3 4 5 CH-CH-CH-CH, 1 2 3 4 CH3 12 CH-C-CH 3 н-пентан CH3 2-метилбутан CH3 2,2-диметилпропан 3 4 5 CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH 1 C2H5 6 3-этилгексан 6 5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 2,4-диметилгексан Физические и химические свойства алканов Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения. При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия. Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды: CH4+ 2О2 = CO2 + 2H2O метан C3H8 + 5О2 = 3CO2 + 4H2O пропан Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае по- жара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового теле- фона бесплатно). Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения. В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими ато- мами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов: CH4 + Cl2 метан= CH3Cl + HCI хлорметан CH3Cl + Cl2 хлорметан= CH2Cl2 + HCI дихлорметан CH2Cl2 + Cl2 дихлорметан= CHCl3 + HCl трихлорметан CHCl3 + Cl2 трихлорметан=CCl4 + HCl тетрахлорметан Галогенпроизводные алканов прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза. Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта сажа (углерод) и водород: CH4 —C+2H₂ Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан: CH3-CH2-CH2-CH3 t CH3-CH-CH3 | CH3 Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации. При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода. Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования. При дегидрировании этана образуются два продукта этилен и водород: C*H3 + - C * H3 = C * H2 = C*H2 + H2 Этилен C2*H4 представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе. конспект