Предложение "Проделав нелегкий путь в Москву, Чацкому обидно встретить холодность и равнодушие Софии" содержит ошибки в использовании деепричастного оборота. Деепричастие "проделав" описывает действие, которое связано с подлежащим "Чацкому", однако в данном предложении возникает семантическая несоответствие.
Корректнее будет переформулировать предложение, чтобы оно более логично передавало смысл. Например:
"Чацкий, проделав нелегкий путь в Москву, чувствует обиду от холодности и равнодушия Софии."
В этом варианте подлежащее и деепричастный оборот связаны более естественно, и выражение мысли становится яснее.