Задание 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: нафталин-1,5-дисульфоновая кислота; В-нафтол; 4,4'-диметил-2,2'-дихлордифенил; 4,4'-дигидроксидифенилдихлорметан;…
Задание 1. Приведите структурные формулы следующих соединений: нафталин-1,5-дисульфоновая кислота; В-нафтол; 4,4'-диметил-2,2'-дихлордифенил; 4,4'-дигидроксидифенилдихлорметан; 4,4'-динитротрифенилхлорметан. Задание 2. Напишите структурные формулы всех углеводородов, состоящих из двух и трех конденсированных колец. Назовите их. Какой углеводород имеет линейное сочленение, а какой - угловое? В каком порядке нумеруют атомы углерода этих углеводородов? Задание 3. Рассмотрите строение молекул нафталина, антрацена и фенантрена. Охарактеризуйте влияние сочленения на распределение п-электронной плотности. Конкретными примерами реакций проиллюстрируйте меньшую ароматичность многоядерных ароматических конденсированных углеводородов по сравнению с бензолом. Задание 4. Как объяснить различие в реакционной способности а- и В-положений нафталина в Se реакциях? Укажите особенности правил ориентации в ряду нафталина в Sk-реакциях. Напишите схемы следующих реакций; а) хлорирование а-бромнафталина; б) нитрование В-нафтола; в) сульфирование а-нитронафталина (при 80 °C). Задание 5. Напишите реакции нафталина со следующими реагентами а) Na, C,H,OН, 78°C; б) Na, C2H,ОН, 132°C; в) 5 H2, Ni, 300°C, p; г) CrO3, CH2COOН; д) O2, V2O5, 450°C, Назовите образующиеся соединения. Объясните, почему нафталин в отличие от бензола восстанавливается химическими восстановителями; почему при окислении нафталина затрагивается только одно бензольное кольцо? Задание 6. Получите любым способом трифенилметан и подвергните его окислению. Для продукта окис- Задание ления напишите реакцию с серной кислотой, 7. Рассмотрите строение катиона, аниона и радикала, образующихся при гетеролитическом или радикальном разрыве связи С-Н в трифенилметане. Объясните относительно высокую стабильность этих частиц по сравнению с СН3", СН3 и СН3 Задание 8. Объясните следующие факты: a) бесцветный раствор трифенилметана в эфире при добавлении амида натрия приобретает красный цвет; б) трифенилкарбинол растворяется в концентрированной серной кислоте с образованием темно-красного раствора, при добавлении воды окраска исчезает;
Конечно! Давайте разберем задания по порядку.
Задание 1. Структурные формулы:
Нафталин-1,5-дисульфоновая кислота (C10H8O6S2): Структурная формула включает два сульфогруппы (-SO3H) на 1-ом и 5-ом углеродах нафталина.
β-нафтол (C10H8O): Это структурно выглядит как нафталин с гидроксогруппой (-OH) на β-углероде (вторичном), то есть на углероде 1b.
4,4'-диметил-2,2'-дихлордифенил (C14H12Cl2): Структура содержит два хлор на 2,2'-углеродах и две метилгруппы на 4,4'-углеродах.
4,4'-дигидроксидифенилдихлорметан: В этой структуре присутствуют две гидроксогруппы на 4,4'-позициях и два атома хлора в метановой части.
4,4'-динитротрифенилхлорметан: В структурной формуле находятся две нитрогруппы на 4,4'-углеродах и хлор в метановой части.
Задание 2. Углеводороды с двумя и тремя конденсированными кольцами:
Углеводороды с двумя конденсированными кольцами:
- Нафталин (C10H8)
Углеводороды с тремя конденсированными кольцами:
- Антрацен (C14H10)
- Фенантрен (C14H10)
Линейное и угловое соединение:
- Нафталин имеет линейное сочленение (два конденсированных кольца).
- Антрацен можно считать угловым (три конденсированных кольца).
Нумерация атомов углерода в углеводородах начинается от одного края молекулы, переходя последовательно к другому.
Задание 3. Строение нафталина, антрацена, фенантрена и их ароматичность:
Нафталин, антрацен и фенантрен имеют разные степени ароматичности из-за различий в распределении π-электронной плотности. Это влияет на их способность к реакциям. Нафталин более ароматичен и легче участвует в электрофильных реакциях. Антрацен, в свою очередь, менее ароматичен из-за менее эффективного перекрытия орбиталей.
Примеры реакций:
- Нафталин легче поддается нитрованию, чем антрацен, из-за большей ароматичности.
Задание 4. Различие реакционной способности а- и β-позиций нафталина:
А-положение нафталина более реакционноспособно, чем β-положение, из-за большей электронной плотности на а-позиции.
Схемы реакций: a) Хлорирование а-бромнафталина:
- Реакция с хлором приводит к замещению брома в а-позиции.
б) Нитрование β-нафтола:
- Результатом явится образование нитро-соединения на β-позиции.
в) Сульфирование α-нитронафталина:
- В этом случае образуется сульфогруппа в а-позиции.
Задание 5. Реакции нафталина:
- Na, C2H5OH (78°C): Нафталин восстанавливается до метил-нафталина.
- Na, C2H5OH (132°C): Образуется изопропил-нафталин.
- 5 H2, Ni (300°C, p): Получение тетрагидронафталина.
- CrO3, CH2COOH: Образование нафталевокислоты.
- O2, V2O5 (450°C): Происходит окисление с образованием нафталевой кислоты.
Нафталин восстанавливается в отличие от бензола из-за присутствия двух спаренных π-связей в кольцах, что делает его более реакционноспособным. При окислении затрагивается одно кольцо, потому что нафталин имеет структуру, позволяющую окисление только одного кольца.
Задание 6. Получение трифенилметана и его окисление:
Для получения трифенилметана можно использовать реакцию Фриделя-Крафтса, где три фенильные группы присоединяются к метиленовой группе. Окисление приводит к образованию трифенилметан-альдегида или карбинола.
Задание 7. Строение катиона, аниона и радикала трифенилметана:
Катион трифенилметана (Ph3C+) стабилен из-за резонанса, где положительный заряд распределен по всем фенильным кольцам. Анион (Ph3C−) тоже стабилен за счет делокализации заряда; радикал (Ph3C•) стабилен благодаря резонансу.
Задание 8. Факты:
a) Бесцветный раствор трифенилметана в эфире приобретает красный цвет при добавлении амида натрия из-за образования аниона трифенилметана, который имеет более широкий спектр поглощения.
b) Трифенилкарбинол растворяется в концентрированной серной кислоте, образуя красный цвет из-за формирования катиона, который при добавлении воды восстанавливается до исходного соединения, в результате чего цвет исчезает.
Если вам нужно больше информации или помощи с чем-то другим, дайте знать!
