Определите в какой из реакций бромоводород будет присоединиться к непредельному соединению вопреки правилу Марковникова а) CH2Cl - CH=CHCl+HBr→ б) CHF2-CH=CH2+Be→ в) CH3-CH2-CH=CH2+HBr→ г) CH3-CH=CH-CH3+HBr→

Чтобы определить, в какой из предложенных реакций бромоводород (HBr) будет присоединяться к непредельному соединению вопреки правилу Марковникова, нужно рассмотреть каждое из этих уравнений.

Правило Марковникова гласит, что при добавлении HX (где X - галоген) к алкену, водород присоединяется к более гидрогенизированному углероду (углероду, у которого больше водородных атомов), а галоген — к менее гидрогенизированному.

Теперь рассмотрим каждую из реакций:

а) CH2Cl - CH=CHCl + HBr → В этом случае HBr присоединится к углероду, который содержит меньше атомов водорода. По правилу Марковникова водород должен присоединиться к углероду, соединенному с водородом (учитывая, что один углерод уже связан с хлором). Однако, в целом здесь сложная структура, но правило работает.

б) CHF2 - CH=CH2 + Be → Эта реакция не имеет смысла для присоединения HBr, потому что здесь мы имеем дело с реакцией аналогичных манипуляций с реагентами, а не реакцией присоединения бромоводорода.

в) CH3 - CH2 - CH=CH2 + HBr → Здесь водород присоединится к CH3, так как это более гидрогенизированный углерод. Это соответствует правилу Марковникова.

г) CH3 - CH=CH - CH3 + HBr → В этом случае HBr также присоединится к углероду, несущему меньшее количество водородов, что соответствует правилу Марковникова.

Таким образом, обратное правило Марковникова может применяться в случае реакции, где имеется устойчивое правило, связанное со структурой, что может нарушить предсказуемый ход реакции.

Наиболее вероятно, что в реакции а) может произойти присоединение HBr вопреки правилу Марковникова из-за наличия хлора, который влияет на распределение электронов и подобные эффекты.

Таким образом, ответ: а).