При добавлении нитрующей смеси к 1,3-дихлорбензолу и под воздействием нагрева в продукте возникнет нитрогруппа. Поскольку у нас уже есть две заменные группы (хлор в положениях 1 и 3), нитрование будет происходить в положении, которое будет наиболее активным с точки зрения реакции электрофильного замещения.
В данном случае, нитрирование произойдет в орто-позиции относительно одной из хлорных групп, так как хлор является также электроноакцепторной группой, но в этом случае, удастся избежать стерических затруднений с 3-хлором. Это приведет к образованию 2,4-дихлорбензола. Таким образом, нитрогруппа окажется в позиции 4 по отношению к хлору в позиции 1.
В итоге, ответ будет: NO2, 4, пара.
