В данном предложении правильное объяснение постановки запятой или её отсутствия следующее: сложносочинённое предложение, перед союзом И запятая не нужна.
В этом предложении можно выделить две части: "Я попросил проезжего хлопца подвезти меня" и "он посадил меня в свою тележку на двух колёсах." Это две грамматически самостоятельные части, соединённые союзом "и", и в таких случаях запятая не ставится.
Важно помнить, что в сложносочинённом предложении запятая перед союзом "и" не ставится, если соединяются части, которые не имеют в своей структуре дополнительных вводных слов или оборотов.