Запишии уравнения реакций с помощью которых можно в две стадии получить из бензола 1) 1-хлор-2-нитробензол; 2) 1-хлор-3-нитробензол
Чтобы получить 1-хлор-2-нитробензол и 1-хлор-3-нитробензол из бензола в две стадии, можно использовать реакцию нитрования и хлорирования. Давайте рассмотрим каждый случай.
1) Получение 1-хлор-2-нитробензола
Стадия 1: Нитрование бензола
Первый шаг — нитрование бензола с образованием 1-нитробензола. Для этого нужно использовать смесь концентрированной азотной и серной кислот:
\[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
Стадия 2: Хлорирование 1-нитробензола
Во втором шаге проводим хлорирование 1-нитробензола. Обычно для этого используют хлор и в качестве катализатора — свет или AlCl₃:
\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hv} \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{NO}_2 + \text{HCl} \]
При этом в результате получаем 1-хлор-2-нитробензол, так как нитрогруппа активирует ortho- и para-позиции.
2) Получение 1-хлор-3-нитробензола
Стадия 1: Нитрование бензола
Как и в первом случае, первую стадию проводим так же:
\[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]
Стадия 2: Хлорирование 1-нитробензола (с изменением условий)
Во втором шаге хлорируем 1-нитробензол, но в этом случае, чтобы получить 1-хлор-3-нитробензол, можно использовать более высокую температуру или ферменты, чтобы как можно больше направить реакцию в 3- позицию:
\[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{Cl}_2 \xrightarrow{\text{высокая температура}} \text{C}_6\text{H}_4\text{Cl}\text{NO}_2 + \text{HCl} \]
В результате получаем 1-хлор-3-нитробензол, так как нитро-группа влияет на ориентацию в хлорировании.
Таким образом, в обеих реакциях мы сначала вводим нитрогруппу, а затем осуществляем хлорирование с учетом влияния нитрогруппы на позиции.
