В данном предложении ошибка содержится в третьем: "Обучив лошадь всем премудростям выездки, наездник ждал заслуженой награды." Здесь неправильно употреблено слово "заслуженой". Правильный вариант – "заслуженной". Это связано с тем, что в данном контексте требуется использовать форму женского рода в творительном падеже.
Таким образом, правильное предложение будет звучать так: "Обучив лошадь всем премудростям выездки, наездник ждал заслуженной награды."
Если будут еще вопросы по правилам русского языка или другим темам, не стесняйтесь спрашивать!