Чтобы правильно использовать слова "play", "playing" и "plays" в английском языке, нужно учесть, кто выполняет действие.
В данном случае, правильное предложение будет: "They always play chess with their grandfather." Здесь "play" — это форма глагола для множественного числа ("They"), означающая, что они регулярно играют в шахматы.
Если вы говорите о действиях, которые происходят в данный момент, можно использовать "playing", например: "They are playing chess with their grandfather right now."
Форма "plays" используется для третьего лица единственного числа, например: "He plays chess with his grandfather."
Если у вас есть дополнительные вопросы или нужно больше примеров, не стесняйтесь спрашивать!