В данном предложении запятая действительно нужна. Правильная пунктуация такова:
«Уже представляю, как мы кушаем ночью чипсы, и ты рассказываешь историю про математика, которого пытаешься забыть».
Запятая ставится после слова «представляю», так как это вводное слово, которое вводит придаточную часть. Также запятая ставится перед «и», потому что соединяются две части сложносочиненного предложения.
Если у вас есть еще вопросы по пунктуации или другим темам, я с удовольствием помогу!