реши
Для решения задания рассмотрим каждую из цепочек превращений и напишем уравнения соответствующих реакций.
a) Циклогексан
Циклогексан → Хлорциклогексан
Реакция: Замещение водорода в циклоалкане на хлор в присутствии хлора и света. \[ \text{C}_6\text{H}_{12} + \text{Cl}_2 \xrightarrow{hv} \text{C}_6\text{H}_{11}\text{Cl} + \text{HCl} \]Хлорциклогексан → Циклогексанол
Реакция: Нуклеофильное замещение хлора на гидроксильную группу. \[ \text{C}_6\text{H}_{11}\text{Cl} + \text{NaOH} \xrightarrow{\text{t}} \text{C}_6\text{H}_{11}\text{OH} + \text{NaCl} \]Циклогексанол → Циклогексанон
Реакция: Окисление спирта до кетона. \[ \text{C}_6\text{H}_{11}\text{OH} + \left[\text{O}\right] \xrightarrow{\text{тут окислитель}} \text{C}_6\text{H}_{10}\text{O} + \text{H}_2\text{O} \]Циклогексанон → Адипиновая кислота
Реакция: Окисление кетона до дикарбоновой кислоты. \[ \text{C}_6\text{H}_{10}\text{O} + 4\text{KMnO}_4 + 6\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{HOOC-(CH}_2)_4\text{COOH} + 4\text{MnSO}_4 + 2\text{K}_2\text{SO}_4 + 6\text{H}_2\text{O} \]Адипиновая кислота → Салициловая кислота Необходимо: Декарбоксилирование и введение фенольной гидроксильной группы. Это непосредственно не отражено в простых реакциях, но указывает на сложный путь переработки.
б) Бензол
Бензол → Нитробензол
Реакция: Нитрование бензола. \[ \text{C}_6\text{H}_6 + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + \text{H}_2\text{O} \]Нитробензол → Анилин
Реакция: Восстановление нитробензола до анилина. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 + 3\text{H}_2 \xrightarrow{\text{кат}} \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \]Анилин → Хлорид анилия
Реакция: Присоединение хлороводорода. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HCl} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_3\text{Cl} \]Хлорид анилия → Фенол Реакция: Нуклеофильное замещение через диазонирование анилина и последующая гидролизация. \[ \text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{NaNO}_2/\text{HCl}} \text{C}_6\text{H}_5\text{N}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{N}_2 + \text{HCl} \]
На основе данных реакций вы сможете разобрать превращение во всей цепочке.
