В вашем запросе нужно выделить слово, которое подходит к предложенным сочетаниям по смыслу. Давайте проанализируем каждую из фраз и определим, какое из слов там может быть уместным.
УДРУЧЕННЫЙ опытом учебы – слово "удрученный" здесь обозначает состояние, когда человек чувствует себя подавленным или огорченным из-за своего опыта, то есть испытывает негативные эмоции.
УМУДРЕННЫЙ прежними ошибками – "умудренный" указывает на приобретение опыта или мудрости благодаря некоторым ошибкам. Это слово связано с положительным опытом.
УСТАЛЫЙ от бесконечных неудач – "уставший" здесь означает состояние физической или эмоциональной усталости, возникшей от постоянного столкновения с неудачами.
ОТЧАЯВШИЙСЯ решить проблему – "отчаявшийся" говорит о потерянной надежде на успешное решение проблемы, это слово связано с чувством безысходности.
Теперь, чтобы выбрать выделенное слово, которое лучше всего вписывается во все указанные фразы, лучше всего подойдет отчаявшийся. Оно отражает состояние, когда человек чувствует себя безысходно и испытывает трудности.
Таким образом, ответом на ваш вопрос будет слово "отчаявшийся".