Решение:
David is writing to Matt.
В данном предложении David пишет Matt, поэтому правильный выбор - Matt.
There are five people in David's family.
В семье Дэвида пять человек, следовательно, правильный выбор - five.
Michael is David's dad.
Michael - отец Дэвида, поэтому правильный выбор - Michael.
Jill is David's mum.
Джилл - мама Дэвида, поэтому правильный выбор - Jill.
Michael has short dark hair.
Майкл имеет короткие темные волосы, поэтому правильный выбор - short.
Таким образом, правильные слова для каждого предложения: Matt, five, Michael, Jill, short.