Для поиска ответа на этот вопрос, необходимо вспомнить исторические события, связанные с Московским княжеством и расширением его территории.
В истории Московского княжества можно выделить ряд периодов, когда территория княжества значительно расширялась.
Один из наиболее значимых князей Московского княжества, чьим правлением территория расширилась больше всего, - это Иван III, также известный как Иван Великий. Он правил с 1462 по 1505 годы.
Во времена Ивана III Московское княжество проводило успешную политику, направленную на объединение российских земель вокруг Москвы. Иван III значительно расширил территорию княжества за счет получения значительных земельных прибавлений после побед над Новгородской республикой, Великим княжеством Литовским, Казанским ханством и другими сопредельными государствами.
Таким образом, можно сказать, что за правления Ивана III территория Московского княжества расширилась больше всего в истории княжества.