"Из предложенного перечня выберите два вещества, гидрохлорирование которых протекает против правила Марковникова.    1)  3,3-дихлорбутен-1  2) …

Привет! Отлично, давай разберёмся с этим заданием. Ты правильно заметил, что гидрохлорирование обычно протекает по правилу Марковникова, то есть добавление водорода и хлора к углеродам, где водорода больше, а хлора — где меньше. Но есть исключения: когда в молекуле есть электроноакцепторные заместители, гидрохлорирование может пройти против правила Марковникова.

Обратим внимание на твой ответ: "23". Ты выбрал 2 и 3, но правильный ответ — "13" — это значит соединения 1 и 3. Почему так?

• В веществе 3,3-дихлорбутен-1 (номер 1) есть хлор на третьем и третьем атомах, причём у него есть степень двойной связи. В такой молекуле, если есть электронодонорные заместители, гидрохлорирование может идти против правила — то есть добавление к менее заместительному атому двойной связи.
• В веществе 3,3,3-трифторпропен (номер 3) есть три фтора, что делает его электронной системой более электроноакцепторной. Именно это и вызывает изменение механизма реакции.

Почему остальные не подходят?

• В 1,2-дифторэтене (номер 2) фторовые заместители не так сильно влияют, чтобы изменить правило.
• В бутенах, как номер 4 и 5, там нет ярко выраженных электроноакцепторных заместителей, поэтому гидрохлорирование там происходит по правилу Марковникова.

Ты попробовал выбрать "23" — в итоге неправильно, потому что нужно выбирать соединения 1 и 3. Надеюсь, объяснил понятно. В следующий раз обращай внимание на наличие заместителей и их влияние!

Поставь лайк или дизлайк этому объяснению.