В годы войны медикам, которые ставили на ноги наших солдат, нужны были новые лекарства. В первую очередь требовались эффективные средства для лечения ран и остановки гнойных…
В годы войны медикам, которые ставили на ноги наших солдат, нужны были новые лекарства. В первую очередь требовались эффективные средства для лечения ран и остановки гнойных процессов. Для этого хорошо подходил перуанский бальзам, который изготавливали из южноамериканской сосны. Но препарат был в большом дефиците, и с началом войны возникли сложности с его поставками. За поиск аналогов взялись советские учёные. Медики совместно с химиками предприняли попытки установить состав перуанского бальзама и синтетическим способом получить аналог. Им это удалось. Михаил Фёдорович Шостаковский провел синтез искусственного лечебного бальзама путем полимеризации винилбутилового эфира. Это было оригинальным решением довольно сложного вопроса, поскольку в то время в медицине синтетические полимеры еще не применялись. Бальзам Шостаковского — винилин — ускорял заживление ожогов, не оказывая токсических эффектов, получил широкое применение в военной медицине в годы Великой Отечественной войны. Укажите формулу фрагмента полимерной молекулы, полученной М.Ф. Шостаковским.
Данная задача требует анализа химической реакции, связанной с полимеризацией винилбутилового эфира и определения формулы полученного полимера — винилина. Рассмотрим подробное решение.
Шаг 1: Определение исходного вещества — винилбутиловый эфир
Винилбутиловый эфир — это эфира винила и бутилового спирта. Его структурная формула такая:
\[ \text{Винил} \equiv \mathrm{CH}_2=CH- \quad\text{и}\quad \text{бутиловый эфир} \equiv \mathrm{C}_4\mathrm{H}_9\text{-} \text{о-} \quad (\text{например, бутиловый радикал}) \]
Практично считать, что эфир представляет собой соединение с общей структурой:
\[ \mathrm{CH}_2=CH-O-\mathrm{C}_4\mathrm{H}_9 \]
Однако в реакции полимеризации в основном участвует винил-часть — винильный радикал.
Шаг 2: Химическая реакция — полимеризация винилбутилового эфира
При полимеризации винилбутилового эфира осуществляется цепная реакция, при которой молекулы соединяются за счет разрыва двойных связей в винильной группе.
Реакция идет по типу радикальной полимеризации. В результате образуется длинная цепь, состоящая из повторяющихся единиц — мономерных фрагментов.
Шаг 3: Формула единичной мономерной цепи — винилбутиловый эфир
Обозначим его структурную формулу, которая включает винильную группу, присоединенную к эфиру:
\[ \mathrm{CH}_2=CH-OR} \]
где R — бутильный радикал.
После полимеризации двойная связь превращается в одинарную, и эти единицы соединяются по цепи, образуя полимер.
Шаг 4: Общая формула полимера — винилина
Реакция полимеризации таких алкенов преимущественно ведет к образованию полимеров типа полиметилметакрилата или полиакрилонитрила — цепной тип реакции.
Для винилбутилового эфира, объединенного в полимер, формула повторяющегося фрагмента становится:
\[ -(CH_2-CH(OR))_n- \]
где \(n\) — число повторяющихся звеньев.
Итоговая формула фрагмента полимера:
\[ \boxed{ -\mathrm{CH}_2 - \mathrm{CH}(O-\mathrm{C}_4\mathrm{H}_9)- } \]
или в сокращенной форме:
\[ -\mathrm{CH}_2 - \mathrm{CH}(O-R)- \]
где \(R = \mathrm{C}_4\mathrm{H}_9\) — бутильный радикал.
Итог:
Формула фрагмента полимерной молекулы, полученной М.Ф. Шостаковским, — винилин:
\[ \boxed{ -(\mathrm{CH}_2 - \mathrm{CH}(O-\mathrm{C}_4\mathrm{H}_9))_n - } \]
или, зафиксировав повторяющийся фрагмент без индекса \(n\):
\[ \textbf{–CH}_2–\mathrm{CH}(\mathrm{O}–\mathrm{C}_4\mathrm{H}_9)– \]
Это та часть цепи, которая повторяется во всём веществе.
