12. В годы великой отечественной войны сотрудники Института органической химии АН СССР неустанно вели исследовательские и внедренческие работы, целиком направленные на достижение…
12. В годы великой отечественной войны сотрудники Института органической химии АН СССР неустанно вели исследовательские и внедренческие работы, целиком направленные на достижение скорейшей победы. Иваном Николаевичем Назаровым был создан уникальный универсальный карбинольный клей, нашедший широкое применение для ремонта боевой техники на московских заводах и даже непосредственно в полевых условиях, включая орудия и танки. С помощью «клея Назарова» во время войны осуществляли ремонт бензобаков, корпусов аккумуляторов, картеров моторов, головок и рубашек блоков цилиндров на автомашинах и танках. Промышленное производство клея наладили в Казани. Еще в 1936 г. И.Н. Назаров обнаружил, что под действием порошкообразного едкого кали протекает реакция между винилацетиленом и ацетоном. Продукт этой реакции легко полимеризуется, образуя твердую прозрачную массу — основу клея. Укажите структурную формулу вещества, мономера, подвергаемого полимеризации для получения клея Назарова.
Давайте рассмотрим задачу и выделим ключевые моменты:
- В 1936 году Назаров обнаружил, что при реакции винилацетилена с ацетоном в присутствии порошкообразного едкого кали происходит образование продукта, который легко полимеризуется и служит основой клея.
- В реакции участвуют винилацетилен и ацетон.
- В результате реакции получается твердое прозрачное полимерное вещество.
Анализ состава исходных веществ:
Винилацетилен — это моноолефиновое соединение с формулой:
\[ \text{CH}_2=CH–C(O)–CH_3 \]
или, более точно, это — винилацетилен (с индексом —), структура:
\[ CH_2=CH–C≡C–CH_3 \]
Однако, это не совсем правильно. Винилацетилен — это соединение с формулой:
\[ CH_2=CH–C≡CH \]
или, по-русски, винилацетилен — 1-бутадиен-3-ин.
Но в классическом случае, для реакции с ацетоном (продукт полимеризации для клея Назарова) используют винилацетилен — это киновинилэтен или 1-бутадиен-3-ин, где внутри цепи есть двойная связь.
Ацетон — это \(\text{CH}_3–C(=O)–CH_3\).
Рассмотрим реакцию.
Что происходит в реакции?
Обратимся к историческим данным: Назаров получил основу клея, реакцию между винилацетиленом и ацетоном под действием щелочи (едкий калий). Это напоминает реакцию викасиновой (алкоксилирования) реакции, при которой винилацетилен и ацетон взаимодействуют, образуя соединения, которые могут полимеризоваться.
Наиболее вероятная структура вещества
Известен факт, что
- В основе клея Назарова лежит полиамид, образованный полимеризацией винилацетилена (или его подобий), образованный при реакции с ацетоном, образуя гетероциклическое соединение.
Но в задаче особенно интересно — какое структурное соединение является мономером для получения клея.
Наиболее логичный вывод
Из исторических источников известно, что основой клея Назарова служит полиакрилат или алкилакрилат, получаемый из винилацетилена.
Наиболее вероятно, что
- Мономер — это винилацетилен, а именно vinyllacetylene (C4H4) — 1-бутадиен-3-ин, имеющий структуру:
\[ CH_2=CH–C≡CH \]
- В реакции ацетон, образуя соединение, участвует как в реакциях присоединения, так и в реакции полимеризации.
Однако в historic, ядро клея — это алкидный фторполиэр, основанный на виниловых соединениях.
Итогово
Структурная формула мономера:
\[ CH_2=CH–C≡CH \]
(винилацетилен)
Это — структурная формула вещества, которое подвергается полимеризации для получения клея Назарова.
Итоговое ответ:
Мономер, подвергаемый полимеризации:
Винилацетилен (1-бутадиен-3-ин):
\[ CH_2=CH–C≡CH \]
или в структурной форме:
- двойная связь между C1 и C2,
- тройная связь между C3 и C4.
Этот мономер образует твердое полимерное соединение, которое используется в клее Назарова.
Если нужен более детальный разбор — пишите!
