12. В годы великой отечественной войны сотрудники Института органической химии АН СССР неустанно вели исследовательские и внедренческие работы, целиком направленные на достижение скорейшей победы. Иваном Николаевичем Назаровым был создан уникальный универсальный карбинольный клей, нашедший широкое применение для ремонта боевой техники на московских заводах и даже непосредственно в полевых условиях, включая орудия и танки. С помощью «клея Назарова» во время войны осуществляли ремонт бензобаков, корпусов аккумуляторов, картеров моторов, головок и рубашек блоков цилиндров на автомашинах и танках. Промышленное производство клея наладили в Казани. Еще в 1936 г. И.Н. Назаров обнаружил, что под действием порошкообразного едкого кали протекает реакция между винилацетиленом и ацетоном. Продукт этой реакции легко полимеризуется, образуя твердую прозрачную массу — основу клея. Укажите структурную формулу вещества, мономера, подвергаемого полимеризации для получения клея Назарова.

Давайте рассмотрим задачу и выделим ключевые моменты: - В 1936 году Назаров обнаружил, что при реакции винилацетилена с ацетоном в присутствии порошкообразного едкого кали происходит образование продукта, который легко полимеризуется и служит основой клея. - В реакции участвуют винилацетилен и ацетон. - В результате реакции получается твердое прозрачное полимерное вещество. ### Анализ состава исходных веществ: **Винилацетилен** — это моноолефиновое соединение с формулой: \[ \text{CH}_2=CH–C(O)–CH_3 \] или, более точно, это — винилацетилен (с индексом —), структура: \[ CH_2=CH–C≡C–CH_3 \] Однако, это не совсем правильно. Винилацетилен — это соединение с формулой: \[ CH_2=CH–C≡CH \] или, по-русски, винилацетилен — 1-бутадиен-3-ин. Но в классическом случае, для реакции с ацетоном (продукт полимеризации для клея Назарова) используют **винилацетилен** — это киновинилэтен или 1-бутадиен-3-ин, где внутри цепи есть двойная связь. **Ацетон** — это \(\text{CH}_3–C(=O)–CH_3\). Рассмотрим реакцию. ### Что происходит в реакции? Обратимся к историческим данным: Назаров получил основу клея, реакцию между винилацетиленом и ацетоном под действием щелочи (едкий калий). Это напоминает реакцию викасиновой (алкоксилирования) реакции, при которой винилацетилен и ацетон взаимодействуют, образуя соединения, которые могут полимеризоваться. ### Наиболее вероятная структура вещества Известен факт, что - В основе клея Назарова лежит **полиамид**, образованный полимеризацией винилацетилена (или его подобий), образованный при реакции с ацетоном, образуя **гетероциклическое соединение**. **Но в задаче** особенно интересно — какое структурное соединение является мономером для получения клея. ### Наиболее логичный вывод Из исторических источников известно, что основой клея Назарова служит **полиакрилат или алкилакрилат**, получаемый из **винилацетилена**. Наиболее вероятно, что - Мономер — это **винилацетилен**, а именно **vinyllacetylene** (C4H4) — 1-бутадиен-3-ин, имеющий структуру: \[ CH_2=CH–C≡CH \] - В реакции ацетон, образуя соединение, участвует как в реакциях присоединения, так и в реакции полимеризации. Однако в historic, ядро клея — это **алкидный фторполиэр**, основанный на виниловых соединениях. --- ### Итогово **Структурная формула мономера:** \[ CH_2=CH–C≡CH \] (винилацетилен) **Это — структурная формула вещества, которое подвергается полимеризации для получения клея Назарова.** --- ### Итоговое ответ: **Мономер, подвергаемый полимеризации:** **Винилацетилен (1-бутадиен-3-ин):** \[ CH_2=CH–C≡CH \] или в структурной форме: - двойная связь между C1 и C2, - тройная связь между C3 и C4. Этот мономер образует твердое полимерное соединение, которое используется в клее Назарова. --- Если нужен более детальный разбор — пишите!