Новая Школа - онлайн-школа подготовки к ЕГЭ
Задача Задача №3336916
А
Аноним
03 сентября 2025 11:30 · публичный вопрос
А
Аноним

"Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра.   1) метан 2) пентин-1 3) толуол 4) пропин 5) бутадиен  …

Запрос пользователя

"Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра.   1) метан 2) пентин-1 3) толуол 4) пропин 5) бутадиен   Запишите в поле ответа номера выбранных веществ."

Ответ нейросети
03 сентября 2025 11:30

Классно, давай разберемся шаг за шагом.

Этап 1. Понимаю задачу

  • Нужно выбрать два вещества из списка, которые могут реагировать с аммиачным раствором оксида серебра (регент Толленса).

Этап 2. Как решать задачу

  • Тепловой смысл: аммиачный раствор оксида серебра (Ag(NH3)2+) реагирует с веществами, которые способны восстановить Ag+ до Ag металла. Из углеводородов такие реакции возможны только для терминальных (концевых) алкинов, где присутствует достаточно кислотный протон на термине R-C≡C-H. Этот протон может образовать ацетилид-ион (R-C≡C−), который восстанавливает ионы серебра.
  • Другие углеводороды без такого кислотного протона не реагируют с Tollens’ reagents обычным образом.

Этап 3. Анализ вариантов

  1. метан — CH4. Нет значимого концевого алкинового протона. Не реагирует.
  2. пентин-1 — пентин-1-й (терминальный алкин). Да, может образовать ацетилид и реагировать.
  3. толуол — ароматическое кольцо с метильной группой. C-H на ароматическом углероде не достаточно кислотен для реакции с Tollens’. Нет.
  4. пропин — пропин (пент-1? здесь имеется в виду пропин как терминальный алкин). Да, тоже терминальный алкин, реагирует.
  5. бутадиен — конъюгированная диеновая система, без терминального алкинного протона. Нет.

Правильный ответ: 2 и 4. В формате записи ответов обычно пишут как 24 (порядок неважен).

Этап 4. Сравнение с твоим ответом

  • Твой ответ: 35. Это означает метан и бутадиен, которые не реагируют с Tollens’ reagent по описанной механике. Это неверно.
  • Правильное решение формулируется как 24 (2 и 4).

Почему именно так:

  • Терминальные алкины обладают достаточно кислотным протоном (pKa около 25-26) и способны образовывать ацетилид-ион в присутствии аммиака, что восстанавливает Ag(NH3)2+ до металлического серебра.
  • Все остальные варианты либо не имеют терминального протона, либо его кислотность слишком мала, чтобы такая реакция произошла.

Коротко итог:

  • Правильные вещества: пентин-1 и пропин (2 и 4). Запиши как 24.
  • Твой ответ 35 неверен.

Если хочешь, могу привести схематическое уравнение реакции или привести ещё пару примеров задач на этот же принцип.

Пожалуйста, оцени мой ответ лайком или дизлайком.