Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. АЛКАН 1)пропан 2)2-метилпропан3) 2,2-диметилпропан 4) 2,2-диметилбутан ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 1) 2-нитро-3,3-диметилбутан 2) 1-нитро-2,2-диметилбутан 3) 2-нитро-2-метилпропан 4) 2-нитропропан 5) 1-нитропропан 6) 1-нитро-2,2-диметилпропан

Краткое пояснение - Реакция алканов с раствором азотной кислоты обычно идёт по радикальному механизму: H-происходит замещение на газообразный NO2·, образующий nitro-замещение R–NO2. - Главный продукт образуется на самом замещённом углероде (терциарий > вторичный > первичный радикал). Следовательно: - пропан даст преимущественно вторичный нитропроан (2-нитро-пропан); - изобутан (2-метилпропан) даст нитро-трет-бутан (2-нитро-2-метилпропан); - неконкретные случаи с изовалентными центрами без H на центральном углероде дают первичные нитропродукты на мезомолекулярных карбонах и т. д. Соответствие (основной продукт): - Пропан (1) → 4) 2-нитро-пропан Обоснование: у Propane есть как первичные, так и вторичные C–H; образование вторичного радикала более стабильно, поэтому основной продукт — 2-нитропропан. - 2-метилпропан (изобутан) (2) → 3) 2-нитро-2-метилпропан Обоснование: центральный углерод в 2-метилпропане третичный, образуется терциарный радикал, следовательно основной продукт — нитро-трет-бутан: 2-нитро-2-метилпропан. - 2,2-диметилпропан (неопентан) (3) → 6) 1-нитро-2,2-диметилпропан Обоснование: у neopentane центральный углерод не имеет гидрогенов (он тетра-замещён олова), поэтому нитруются только первичные H на метильных группах; основной продукт — 1-нитро-2,2-диметилпропан. - 2,2-диметилбутан (4) → 2) 1-нитро-2,2-диметилбутан Обоснование: аналогично центральному тетра-замещённому углероду; все H находятся на первичных метильных группах; основной продукт — 1-нитро-2,2-диметилбутан. Итого: - Пропан — 4 - 2-метилпропан — 3 - 2,2-диметилпропан — 6 - 2,2-диметилбутан — 2