Установите соответствие между формулой алкана и основным продуктом его взаимодействия с раствором азотной кислоты: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую…

Краткое пояснение

• Реакция алканов с раствором азотной кислоты обычно идёт по радикальному механизму: H-происходит замещение на газообразный NO2·, образующий nitro-замещение R–NO2.
• Главный продукт образуется на самом замещённом углероде (терциарий > вторичный > первичный радикал). Следовательно:
  • пропан даст преимущественно вторичный нитропроан (2-нитро-пропан);
  • изобутан (2-метилпропан) даст нитро-трет-бутан (2-нитро-2-метилпропан);
  • неконкретные случаи с изовалентными центрами без H на центральном углероде дают первичные нитропродукты на мезомолекулярных карбонах и т. д.

Соответствие (основной продукт):

• Пропан (1) → 4) 2-нитро-пропан Обоснование: у Propane есть как первичные, так и вторичные C–H; образование вторичного радикала более стабильно, поэтому основной продукт — 2-нитропропан.

• 2-метилпропан (изобутан) (2) → 3) 2-нитро-2-метилпропан Обоснование: центральный углерод в 2-метилпропане третичный, образуется терциарный радикал, следовательно основной продукт — нитро-трет-бутан: 2-нитро-2-метилпропан.

• 2,2-диметилпропан (неопентан) (3) → 6) 1-нитро-2,2-диметилпропан Обоснование: у neopentane центральный углерод не имеет гидрогенов (он тетра-замещён олова), поэтому нитруются только первичные H на метильных группах; основной продукт — 1-нитро-2,2-диметилпропан.

• 2,2-диметилбутан (4) → 2) 1-нитро-2,2-диметилбутан Обоснование: аналогично центральному тетра-замещённому углероду; все H находятся на первичных метильных группах; основной продукт — 1-нитро-2,2-диметилбутан.

Итого:

• Пропан — 4
• 2-метилпропан — 3
• 2,2-диметилпропан — 6
• 2,2-диметилбутан — 2