Задача: CHCl=CH-CH2-CH3 (то есть 1-хлор-1-бутен). У двойной связи есть по одному разному заместителю на каждом углу: на C1 — H и Cl, на C2 — H и CH2CH3. Это значит, что геометрические изомеры существуют.
Как определить цис/транс (Z/E)
- На C1 приоритет substituents по CIP: Cl > H.
- На C2 приоритет: CH2CH3 > H.
- Если группы с наивысшим приоритетом (Cl на C1 и CH2CH3 на C2) находятся по одну сторону плоскости двойной связи — это Z (цис); если по разные стороны — это E (транс).
Имеются два изомера:
- Цис-1-хлор-1-бутен (Z-изомер): Cl и CH2CH3 расположены с одной стороны двойной связи, Hs — на другой.
- Транс-1-хлор-1-бутен (E-изомер): Cl и CH2CH3 расположены на противоположных сторонах двойной связи, Hs — на противоположных.
Как записать условно на бумаге
- Цис (Z): сверху вместе Cl на C1 и CH2CH3 на C2, снизу — H на C1 и H на C2.
- Транс (E): Cl на C1 сверху, CH2CH3 на C2 снизу; H на C1 снизу и H на C2 сверху.
Коротко про названия
- Z-1-хлор-1-бутен (cis-изомер)
- E-1-хлор-1-бутен (trans-изомер)
Дополнительно
- Эти изомеры отличаются относительно ориентации замещающих групп вокруг двойной связи и могут иметь немного разные физические свойства (полярность, температура кипения). В школьной задаче достаточно показать два варианта пространственной геометрии и выписать названия.
Если нужно, могу привести упрощённые 2D-представления или набросать схемы в виде схем с wedges/dashes.