Систематическая номенклатура алканов

Отлично, давайте разберём систематическую номенклатуру алканов (IUPAC) для как разнообразных задач 10-го класса. Цель: понять, как правильно называть любые насыщенные углеводородные цепи. 1) Основной подход (пошагово) - Шаг 1. Определите главную цепь (родовую цепь). Это самая длинная непрерывная цепь углеродных атомов в молекуле. Если можно выбрать две цепи одной длины, выбирайте ту, у которой substituents (заместители) больше или где они расположены так, чтобы номера substituents были минимальными. - Шаг 2. Пронумеруйте цепь так, чтобы замещающие группы получили наименьшие номера. Обычно выбирают направление, дающее наименьший набор номеров по лексикографическому правилу (сначала сравнивают первый номер, затем второй и т. д.). - Шаг 3. Определите заместители. Это группы, отщепившиеся от главной цепи и присоединённые к ней. Для простых случаев это метил (CH3-), этил (C2H5-), пропил (C3H7-), бутил (C4H9-) и т. д. - Шаг 4. Названия заместителей пишутся перед именем гомологического ряда. Для нескольких одинаковых заместителей используйте множ. приставки (ди-, три-, тетра- и т. д.). Затем перечисляйте substituents в алфавитном порядке, игнорируя приставки типа ди-, три- при сравнении по алфавиту. - Шаг 5. Составление полного названия: сначала список заместителей с их номерами через запятую, затем родовой кет «-ан» (основание алкана). Примеры: 2-мethyl-, 3-ethyl-, 2,2-dimethyl-, и так далее. - Шаг 6. В сложных случаях, когда substituents включают в себя branched substituents, используйте систематические названия substituent’ов (например, пропан-2-yl вместо изopropyl). Но для школы чаще достаточно простых substituents: methyl, ethyl, propyl и т. п. - Шаг 7. Исключения/важные детали: - Ди- и три- приставки не учитываются при алфавитном порядке (например, этил перед диметил-, потому что "ethyl" идёт раньше "methyl" в алфавите). - Для некоторых взаимосвязанных заменителей можно встретить устаревшие или разговорные названия (например, изопропил). В учебнике часто говорят про пропан-2-yl как формальный систематический эквивалент, и иногда допускается и "изопропил". 2) Быстрый справочник префиксов (главная цепь) - met hyl: мет (1 углерод) - et hyl: эт (2 углерода) - propyl: проп (3 углерода) - butyl: бут (4) - pentyl, hexyl, heptyl и т. д. продолжаются по количеству углеродов в заместителе 3) Примеры наглядно (пошагово) - Пример 1. CH3-CH2-CH2-CH3 - Главная цепь: 4 углерода -> бутан. - Нет заместителей. - Название: бутан. - Пример 2. CH3-CH(CH3)-CH3 - Главная цепь: можно выбрать 3 углерода или 4. Наиболее длинная цепь — пропан (3 углерода) с заместителем. - Заместитель: метил на втором углероде. - Нормальное систематическое название: 2-метилпропан (или по школьному стилю: 2-мethylpropane). Часто встречается укороченное "изопропан" как разговорное. - Название: 2-метилпропан (или изопропан, разговорно). - Пример 3. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 - Главная цепь: 4 угл. цепь, получаемая из бутана. - Заместитель: метил на позициях 3? Расположение: CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 — метил на C3. - Название: 3-метилбутан. - Пример 4. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 - Главная цепь: пентан (5 углеродов). - Нет заместителей. - Название: пентан. - Пример 5. CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH3 - Главная цепь: возможно выбрать пентан как основную цепь (5 углеродов). - Заместитель: этил на C3. - Название: 3-этилпентан. - Пример 6. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 - Главная цепь: бутан (4 углерода). - Заместители: два метильных на положении 2 и 3. - Название: 2,3-диметилбутан. - Пример 7. CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 - Главная цепь: пентан. - Заместитель: метил на C4 (или C2 как можно выбрать другим направлением, но в этом случае минимум достигается так же). - Название: 4-метилпентан. 4) Быстрая практика (самоконтроль) Укажите названия для следующих структур. Ответ сразу после списка: - A. CH3-CH2-CH2-CH3 - B. CH3-CH(CH3)-CH3 - C. CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 - D. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 Ответы: - A → бутан - B → 2-метилпропан (или изопропан) - C → 3-метилпентан - D → 2,3-диметилбутан 5) Подсказки и частые сложности - Всегда ищите самую длинную цепь. Иногда можно выбрать цепь одинаковой длины с разным количеством заместителей — это влияет на положение заместителей и итоговое имя. - Алофавитный порядок: когда у молекулы несколько заместителей, пишем названия в алфавитном порядке по их базовым именам (например, 3-этил-2-метилпентан: этил перед метил). - Не забывайте ставить дефисы между цифрами и названиями, и между названием заместителя и основным словом «ан». - Для простых задач 10 класса достаточно использовать метил, этил, пропил, бутил и т. д. Для более сложных substituent’ов можно уточнять их систематические формы (например, пропан-2-yl вместо изопропил) по желанию учителя. Если хотите, могу разобрать конкретную задачу по вашей заготовке (и оставить пошаговый разбор под конкретное изображение или формулу). Просто пришлите структуру или текстовую запись, и я покажу, как правильно выбрать цепь, пронумеровать и получить окончательное наименование.