1,1-дихлорпропан+Cl2

Задача: реакция 1,1-дихлорпропана (CHCl2-CH2-CH3) с Cl2. Это типичная радикальная галогенолигирование под светом/теплом.

Что произойдет в реакции

• Ультрафиолет или тепло разрывает Cl-Cl связь: Cl2 -> 2 Cl•
• Радикал Cl• абстрагирует Н из одного из углеродов, образуя углеродный радик на этой позиции, а H образует HCl
• Этот углерод-центр радик реагирует с Cl2, образуя связь C–Cl и снова образуя Cl•

Возможные места замещения H и соответствующие продукты

1. Замещение на C1 (углероде с двумя Cl): абстракция H с C1 даёт радик CCl2•-CH2-CH3

• Продукт: CCl3-CH2-CH3
• Реакция: CHCl2-CH2-CH3 + Cl2 -> CCl3-CH2-CH3 + HCl
• Название продукта: 1,1,1-трихлор propane

2. Замещение на C2 (средний углерод, вторичный радик): абстракция H с C2 даёт radical CHCl2-CH•-CH3

• Продукт: CHCl2-CHCl-CH3
• Реакция: CHCl2-CH2-CH3 + Cl2 -> CHCl2-CHCl-CH3 + HCl
• Название продукта: 1,1,2-трихлорпропан

3. Замещение на C3 (терминальный углерод): абстракция H с C3 даёт radical CHCl2-CH2-CH2•

• Продукт: CHCl2-CH2-CH2Cl
• Реакция: CHCl2-CH2-CH3 + Cl2 -> CHCl2-CH2-CH2Cl + HCl
• Название продукта: 1,1,3-трихлорпропан

Итог

• Основная идея: под Cl2 и светом образуется смеси полихлорпроизводных. По силе абстрагирования H в данном случае можно ожидать, что образование радикалов на C1 (с двумя Cl) и C2 (вторичный) даст наиболее распространённые продукты, но по мере продолжения реакции возможно образование и более хлорсодержащих производных за счёт повторной хлорирования.
• Типичный набор продуктов:
  • 1,1,1-трихлорпропан (CCl3-CH2-CH3)
  • 1,1,2-трихлорпропан (CHCl2-CHCl-CH3)
  • 1,1,3-трихлорпропан (CHCl2-CH2-CH2Cl)

Коротко о равновесии/условиях

• Реакция идёт по радикальному механизму: инициирование Cl-Cl, затем цепь абстракции H и повторного связывания с Cl2.
• Формула суммарной реакции для каждого пути (пример для главного продукта): CHCl2-CH2-CH3 + Cl2 → CCl3-CH2-CH3 + HCl

Если нужно, могу привести более детальные шаги механизма с электронными стрелками или обсудить, как меняются доли продуктов в зависимости от условий (яркость света, температура, концентрация Cl2 и т. д.).