Do you prefer to travel with friends or... что тут вставить? to big cities или with family

Короткий ответ: естественно вставлять “with family”.

Почему так:

• В исходной фразе “Do you prefer to travel …” хочется параллельности: две части сравниваются одинаковыми конструкциями. Лучшее продолжение: “with friends” и “with family” — оба варианта используют одни и те же предлоги и форму глагола travel.
• Вариант “to big cities” устроил бы другую структуру (это Destination, а не компаньон). Чтобы оставить смысл о компаньонах, нужно было писать либо “to travel to big cities” (но это меняет смысл) либо переформулировать с destinations как цель.

Рекомендованные варианты вставки:

• Do you prefer to travel with friends or with family? (самый естественный и нейтральный вариант)
• Do you prefer to travel with friends or to travel with family? (чётко повторяет глагол)
• Would you rather travel with friends or with family? (вариант с più естественным словом “Would you rather”)

Если цель — обсудить Destination:

• Do you prefer to travel to big cities with friends or with family? (одинаковый стиль “with …” и цель — города)
• Do you prefer to travel to big cities or to travel with family? (чуть менее естественно из-за смены фокуса)

Хочешь, могу привести ещё несколько вариантов в зависимости от того, хочешь ли ты сделать акцент на компанию или на направления.