Задача Задача №3522645
А
А
жесткое окисление гексадиена-1,3 в кислой среде
Ответ: adipic acid (hexanedioic acid, HOOC-(CH2)4-COOH) — основной продукт жесткого окисления гексадиена-1,3 в кислой среде (hot KMnO4, сильная окислительная среда).
Пошаговое объяснение
- Исходная молекула
- Гексадиен-1,3 имеет структуру CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3: две конъюгированные двойные связи на C1=C2 и C3=C4.
- Что происходит при жестком окислении в кислой среде
- Под действием сильного окислителя (например, горячего KMnO4 в кислой среде) происходят разрывы двойных связей и частичное превращение углеродной основы в карбоксильные группы.
- Правило: разрыв двойной связи R-CH=CH-R' под кислым и окислительным условиям даёт R-COOH и R'-COOH (при необходимости края, где один из атомов углерода является terminal-углеродом, могут образоваться CO2 и вода). В общем случае углеродная основа сохраняется как карбоновая цепь между концами, но концы окисляются до кислот.
- Применение к 1,3-гексадиену
- Одна двойная связь между C1 и C2 образует левый фрагмент и правый фрагмент. Левый terminal-углерод C1 (CH2) сильно окисляется до CO2. Правый фрагмент от C2 включает остальную цепь C3–C6.
- Затем разрывается и вторая двойная связь между C3 и C4: внутренний фрагмент цепи между концами остаётся, а обе новые концевые углеродные части превращаются в карбоксильные группы.
- В результате обе двойные связи разрываются и к концам цепи присоединяются карбоксильные группы, а оставшаяся средняя часть становится цепочкой из четырех метиленовых (CH2) звеньев.
- Что в итоге образуется
- В итоге образуется диаксид с шестью углеродами в цепи: HOOC-(CH2)4-COOH, то есть адиповая кислота (hexanedioic acid).
- Побочными продуктами будут CO2 и/или H2O в зависимости от конкретных условий (в кислой среде при строгом окислении основной акцент — на образовании карбоксильных групп на концах цепи).
- Итог и правильный ответ
- Главный продукт жесткого окисления 1,3-гексадиена в кислой среде — адиповая кислота (hexanedioic acid, HOOC-(CH2)4-COOH).
- Формула адиевой кислоты: C6H10O4.
Если нужно, могу привести упрощённое изображение схемы превращения или обсудить альтернативные условия (например, при использовании другого окислителя) и какие продукты могут получаться в менее суровых условиях.
