Василий вошёл в многолюдный парк (1) и (2) хотя он понимал (3) что не все в его жизни на сегодняшний день гладко (4) сегодня ему хотелось улыбаться (5) и думать только о хорошем.…

Коротко: нужно поставить запятые в местах (1), (2), (3) и (4), а между частями "улыбаться" и "думать" запятая не нужна (5).

Разбор:

• (1) ставим запятую после первой части: Василий вошёл в многолюдный парк, …
• (2) выделяем придаточное предложение со словом хотя, поэтому идёт перед ним запятая: , и, хотя …
• (3) внутри придаточного предложения перед придаточным союзом "что": понимал, что …
• (4) заканчиваем придаточное после слова "гладко": гладко, …
• (5) после "улыбаться" и перед "и думать" запятая не ставится, т.к. это одно составное сказуемое: улыбаться и думать.

Итоговое предложение: Василий вошёл в многолюдный парк, и, хотя он понимал, что не все в его жизни на сегодняшний день гладко, сегодня ему хотелось улыбаться и думать только о хорошем.

Ответ по позициям запятых: 1, 2, 3, 4 (запятая для 5-й позиции не нужна).