Пропен + хлор на свету

Ответ: при пропене и хлоре на свету образуется 1,2-дихлорпропан (CH3-CHCl-CH2Cl). Реакция идёт по радикальному механизму под воздействием света (радикализация Cl−Cl). Пошаговое решение и объяснение 1) Что происходит на свету - Свет запускает роз breaking Cl-Cl bond: Cl2 -> 2 Cl• (инициация). 2) Первый шаг пропагации (образование радикала на углероде пропена) - Один из Cl• присоединяется к одному из углеродов двойной связи пропена. - Варианты по regioselectivity обе приводят к затем получению одних и тех же продуктов в конечном счёте: a) Cl• присоединяется к CH2 (концевому) углероду, образуется radical на центральном углероде: CH2Cl-CH•-CH3 b) или Cl• присоединяется к центральному углероду, образуется radical на концевом CH2: CH2•-CHCl-CH3 - В обоих случаях получаем карбокатион-радикал (радикал на втором углероде). 3) Второй шаг пропагации (реакция радикала с Cl2) - Радикал CH2Cl-CH•-CH3 (или CH2•-CHCl-CH3) реагирует с новым молекул Cl2: CH2Cl-CH•-CH3 + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-CH3 + Cl• - Это образует ди-хлорпропан и восстановляет Cl•, который снова может участвовать в процессе (продолжение цепи). 4) Итоговая структура и стереохимия - Основной продукт: CH3-CHCl-CH2Cl (1,2-дихлорпропан). Это один и тот же изомер вне зависимости от того, с какого конца началось присоединение. - Продукт является хиральным центром во втором углероде (CH3-CHCl-CH2Cl имеет четыре различимых группы на C2), поэтому образуется рацемическая смесь (R и S) без специфической стереоконтролируемости в обычных условиях радикального добавления. 5) Баланс уравнения - C3H6 + Cl2 -> C3H6Cl2 - Конкретно для пропена это CH2=CH-CH3 + Cl2 -> CH2Cl-CHCl-CH3 (1,2-дихлорпропан) 6) Что учитывать приanswer - На свету реакция идёт за счёт фотодиссоциирования Cl2 в Cl•. - Основной путь дает взаимное добавление двух хлор-атомов на соседние углероды цепи пропена (vicinal dihalide). - В большинстве условий образуется рацемическая смесь вокруг второго углерода, если не используются чётко хирально-специфические условия. Коротко резюме: - Продукт: 1,2-dichloropropane (CH3-CHCl-CH2Cl). - Механизм: радикальное присоединение Cl2 под светом, образование Cl• → присоединение к двойной связи → реакция радикала с Cl2 → образование ди-хлористого продукта и регенерация Cl•.