К 1,3-дихлорбезолу добавили нитрующую смесь и нагрели. Какая группа и в каком положении окажется в срединии -продукте ? Как эта позиция соотносится с хлором в позиции 1? (пример ответа: OH, 7, Орто.)

Ответ: NO2, 2, Орто. Пояснение пошагово: - Исходная система: 1,3-дихлорбензол (хлор стоит в позициях 1 и 3). - Нитрирование ароматического кольца происходит электрофильным замещением. Хлор — орто/п para–директирующий, но при этом деактивирующий в целом. - Рассмотрим возможные позиции для введения NO2: 2, 4 и 6. - 2: ortho к хлор1 и ortho к хлор3 (то есть активировано двумя направляющимиWy). - 4: para к хлор1 и ortho к хлор3. - 6: ortho к хлор1 и para к хлор3. - Позиция 2 оказывается наиболее активной, потому что на нее направлены оба хлора одновременно. Поэтому наиболее вероятный (мaйор) продукт — 2-nitro-1,3-dichlorobenzene. - Связь с хлорром в позиции 1: новая нитрогруппа находится в позиции 2, то есть орто к хлору в позиции 1. Итого: NO2 в позиции 2; эта позиция Орто к хлору в позиции 1. (Возможны минорные изомеры в позициях 4 и 6, но они менее стабильны по сравнению с 2.)