к 1,3-дихлорбезолу добавили нитрующую смесь и нагрели. Какая группа и в каком положении окажется в срединии -продукте ? Как эта позиция соотносится с хлором в позиции 1? (пример…

Ответ: NO2, 2, Орто.

Пояснение пошагово:

• Исходная система: 1,3-дихлорбензол (хлор стоит в позициях 1 и 3).
• Нитрирование ароматического кольца происходит электрофильным замещением. Хлор — орто/п para–директирующий, но при этом деактивирующий в целом.
• Рассмотрим возможные позиции для введения NO2: 2, 4 и 6.
  • 2: ortho к хлор1 и ortho к хлор3 (то есть активировано двумя направляющимиWy).
  • 4: para к хлор1 и ortho к хлор3.
  • 6: ortho к хлор1 и para к хлор3.
• Позиция 2 оказывается наиболее активной, потому что на нее направлены оба хлора одновременно. Поэтому наиболее вероятный (мaйор) продукт — 2-nitro-1,3-dichlorobenzene.
• Связь с хлорром в позиции 1: новая нитрогруппа находится в позиции 2, то есть орто к хлору в позиции 1.

Итого: NO2 в позиции 2; эта позиция Орто к хлору в позиции 1. (Возможны минорные изомеры в позициях 4 и 6, но они менее стабильны по сравнению с 2.)