" Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин. 1) ClCH2COOH 2) CH3––O––C2H5…
" Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин. 1) ClCH2COOH 2) CH3––O––C2H5 3) CH3Cl 4) CH3NH2 (водн.) 5) C6H5NH2 Запишите номера выбранных ответов. "
Классно, давай разбираться вместе.
В этом задании нужно выбрать два вещества, с которыми диэтиламин (Et2NH) реагирует. Диэтиламин — вторичный амин, хорошо выступает как нуклеофил и база. Значит, он будет реагировать в первую очередь с электрофилами (галогеналки, включая α-хлоркетоны и т. п.), где может заменить Cl- через SN2.
Что у нас в списке:
- ClCH2COOH — хлоруксусная кислота (α-хлоркарбоновая). Здесь N-лужайка диэтила замещает Cl через SN2, получаем Et2N-CH2-COOH и HCl.
- CH3–O–C2H5 — эфир. Эфиры под обычных условиях не реагируют с аминов через SN2; здесь нет подходящего электрофила.
- CH3Cl — хлорметан. Диэтиламин может атаковать CH3-Cl и получить N,N-диэтил/N-метил- амин (то есть третичный амин) + HCl.
- CH3NH2 (водн.) — метиламин, тоже амин; без сильно активного протонного источника не даёт обычной реакции с диэтиламин; в общем случае нельзя считать, что он «реагирует» как электрофил.
- C6H5NH2 — анилмин. Менее нуклеофилен за счёт конъюгации с ароматическим кольцом. В обычных условиях не реагирует с CH3Cl как электрофил.
Итак, правильный выбор: 1 и 3.
С чем именно произойдет реакция:
- Et2NH + ClCH2COOH → Et2N-CH2-COOH + HCl. (образуется амин-углеродсодержащее соединение)
- Et2NH + CH3Cl → Et2NCH3 + HCl. (образуется N,N-диизэтил-метиламинума соль/нейтральный третичный амин)
Почему ваш ответ «у учeника не дал ответ» некорректен: задача просит выбрать два номера, а не оставлять пустым. Нужно помнить про SN2-реакции аминов с алкилирующими агентами (CH3Cl) и с α-хлоруксусной кислотой (ClCH2COOH) — это те случаи, где амин выступает как нуклеофил и замещает leaving group.
Полезная подсказка на будущее:
- Ищи вещества, где есть явный электрофил (хлор на углероде, особенно если это α-хлоркарбоновая часть). Это часто ведёт к замещению на азот аминов.
- Эфиры обычно не реагируют с аминами в обычных условиях.
- Анилин (арил-амин) менее реакционноспособен к алкилированию по сравнению с простыми алкильными аминов, поэтому он чаще не входит в число реагирующих в таких задачах, если не указаны специальные условия.
Хочешь, сотру ещё раз по шагам проверку каждого варианта или разобрать пример similar с другим набором? Оцени мой ответ лайком или дизлайком.
