" Из предложенного перечня выберите все вещества, гидрохлорирование которых протекает по правилу Марковникова.   1) 3,3-дихлорбутен-1 2) 1,2-дифторэтен 3) 3,3,3-трифторпропен…

Давай разберёмся по шагам и по сути задачи.

Что означает правило Марковникова в гидрохлорировании алкенов

• При добавлении HCl к алкену водород присоединяется к той карбон-соединению двойной связи, на который в итоге окажется больше водородов (то есть к наименее заместленному углероду). Хлор присоединяется к более заместленному углероду.
• Есть исключения: пероксиды дают анти-Марковникову (HBr в присутствии пероксидов добавляется так, чтобы Br попал на менее замещённый углерод), а ещё сильные электроотрицательные группы в молекуле могут менять регио-правило.

Теперь по каждому веществу:

1. 3,3-дихлорбутен-1 (CH2=CH-CCl2-CH3)

• Углерод двойной связи C2 связан с группой CCl2 (электроотрицательная и сильно индуктирующая). Карбокация при Марковниковом сценарии образуется на этом углероде (более замещённом), но карбокатион на C2 будет сильно нестабилен из-за двух хлор-заместителей.
• Из-за этого регия гидрохлорирования действительно может отклоняться от Марковникова.
• Вывод: не следует по правилу Марковникова. 1 — не в ответе.

2. 1,2-дифторэтен (F-CH=CH-F)

• Двойная связь симметрична: у каждого углерода по одному H и по одному F. Нет различия в замещенности между двумя углеродами.
• Очень часто такие случаи дают либо одинаковый региоизомер, либо регио-поуровень не существует. В любом случае добавление следует правилу Марковникова без противоречий (или региоразличие отсутствует).
• Можно считать, что направление соответствует Марковникову (или не противоречит ему). 2 — в списке.

3. 3,3,3-трифторпропен (CH2=CH-CF3)

• Углерод двойной связи C2 связан с CF3 (сильный электроногрупповый эффект). Карбокатион на C2 будет очень нестабилен.
• По Марковникову хлор должен был бы присоединиться к C2, где больше замещений, но из-за CF3 карбокационный путь подавляется, и регио-выбор может отклоняться.
• Следовательно, 3 не следует по правилу Марковникова. 3 — не в ответе.

4. пропен (CH2=CH-CH3)

• Классический пример: Марковниково добавление HCl даёт 2-хлорпропан (хлор на более замещённом углероде C2). Это точно подпадает под Марковниково правило.
• 4 — следует по правилу Марковникова. в ответе.

5. бутен-1 (CH2=CH-CH2-CH3)

• Аналогично пропену: более замещённый углерод — C2, на него и должны попасть Х и затем Cl на C2.
• 5 — следует по правилу Марковникова. в ответе.

Итог по выбору

• Правильный ответ: 2, 4, 5.
• Твой ответ: 1, 3, 4 (134) — не совпал с правильным, потому что 1 и 3 не следуют по Марковникову из-за наличия сильно электроотрицательных групп на одном из углеродов двойной связи.

Краткое резюме ошибки

• Ты включил 1 и 3 как пары, которые следуют правилу Марковникова. Но в этих веществах присутствуют выраженные электроногрупповые эффекты (два Cl на одном углероде у 1 и CF3 на одном углероде у 3), что нарушает стандартное регио-правило.
• 2, 4 и 5 — региоориентация согласно Марковникову или, в случае 2, региоразличие отсутствует и не противоречит правилу.

Если хочешь, могу привести ещё пример по каждому пункту с схематическим разбором переходного состояния и карбокатиона/радикального механизма, чтобы закрепить это на занятиях.

Пожалуйста, оцените мой ответ лайком или дизлайком.