Групповая работа

Краткий ответ

Подойдут, например, такие формулы.

1. Соединения с аминогруппой и только первичными и третичными атомами углерода:

\[ \mathrm{(CH_3)_3C-NH_2} \]

\[ \mathrm{(CH_3)_2CH-CH_2-NH_2} \]

\[ \mathrm{(CH_3)_2C(NH_2)-CH(CH_3)_2} \]

2. Соединения с двумя атомами кислорода, один из которых \(sp^3\)-, а другой \(sp^2\)-гибридизован:

\[ \mathrm{HO-CH_2-CHO} \]

\[ \mathrm{CH_3-C(=O)-CH_2-OH} \]

\[ \mathrm{HO-CH_2-CH_2-CHO} \]

3. Соединения, в которых углерод имеет \(sp^3\)- и \(sp^2\)-гибридизацию, а азот — \(sp^3\)-гибридизацию:

\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-NH_2} \]

\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-NH_2} \]

4. Соединения, в которых углерод имеет \(sp^3\)- и \(sp\)-гибридизацию, а азот — \(sp^2\)-гибридизацию:

\[ \mathrm{HC\equiv C-CH_2-NO_2} \]

\[ \mathrm{CH_3-C\equiv C-CH_2-NO_2} \]

Как проверить

• Первичный атом углерода связан с одним другим атомом углерода, третичный — с тремя.
• Углерод с одинарными связями обычно имеет гибридизацию \(sp^3\).
• Углерод и кислород в группе \(\mathrm{C=O}\), а также углерод в \(\mathrm{C=C}\) имеют \(sp^2\)-гибридизацию.
• Углерод в тройной связи \(\mathrm{C\equiv C}\) имеет \(sp\)-гибридизацию.
• Азот в аминогруппе \(\mathrm{-NH_2}\) — \(sp^3\).
• Азот в нитрогруппе \(\mathrm{-NO_2}\) — \(sp^2\), так как нитрогруппа плоская и имеет делокализацию электронов.

Например, в \(\mathrm{CH_2=CH-CH_2-NH_2}\) два атома углерода при двойной связи имеют \(sp^2\), атом \(\mathrm{CH_2}\) рядом с азотом — \(sp^3\), а азот аминогруппы — \(sp^3\).