Краткий ответ: алкадиены — это ациклические углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи \( \mathrm{C=C} \). Их общая формула:
\[ \mathrm{C_nH_{2n-2}}, \qquad n\ge 3 \]
Например, бута-1,3-диен:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \]
Как распознать алкадиен
- В составе только углерод и водород.
- Цепь открытая, без цикла.
- Есть ровно две двойные связи \( \mathrm{C=C} \).
Откуда берётся формула
У алканов формула:
\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}} \]
Каждая двойная связь уменьшает число атомов водорода на 2. Для двух двойных связей:
\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}-4H=C_nH_{2n-2}} \]
Виды алкадиенов
Кумулированные: двойные связи рядом
\[ \mathrm{CH_2=C=CH_2} \] пропадиен.Сопряжённые: двойные связи разделены одной одинарной
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \] бута-1,3-диен.Изолированные: двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH=CH_2} \] пента-1,4-диен.
Как называются
Выбирают самую длинную цепь с двумя двойными связями, нумеруют её так, чтобы номера двойных связей были наименьшими, и используют суффикс -диен.
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \]
Двойные связи начинаются у 1-го и 3-го атомов углерода:
\[ \boxed{\text{бута-1,3-диен}} \]
Основные реакции
Алкадиены вступают в реакции присоединения.
Полное гидрирование:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2+2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \]
Сопряжённый диен может присоединять галогены по схемам 1,2- и 1,4-присоединения. Также бута-1,3-диен полимеризуется:
\[ \mathrm{nCH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow [-CH_2-CH=CH-CH_2-]_n} \]
Так получают синтетический каучук.
Проверка на примере
Для \(\mathrm{C_4H_6}\):
\[ 2n-2=2\cdot4-2=6 \]
Формула подходит алкадиену. Но окончательно нужно проверить строение: в нём должны быть именно две двойные связи, например:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH=CH_2} \]
