Алканы: полный школьный конспект

1. Что такое алканы

Алканы — это предельные ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены только одинарными связями.

• содержат только углерод и водород;
• не имеют двойных и тройных связей;
• являются насыщенными углеводородами;
• могут иметь неразветвлённую или разветвлённую цепь.

Общая формула

\[ \boxed{C_nH_{2n+2}} \]

где \(n\) — число атомов углерода.

Например:

\[ \begin{array}{c|c|c} n & \text{Название} & \text{Формула}\\ \hline 1 & \text{метан} & CH_4\\ 2 & \text{этан} & C_2H_6\\ 3 & \text{пропан} & C_3H_8\\ 4 & \text{бутан} & C_4H_{10}\\ 5 & \text{пентан} & C_5H_{12}\\ 6 & \text{гексан} & C_6H_{14}\\ 7 & \text{гептан} & C_7H_{16}\\ 8 & \text{октан} & C_8H_{18}\\ 9 & \text{нонан} & C_9H_{20}\\ 10 & \text{декан} & C_{10}H_{22} \end{array} \]

Соседние вещества гомологического ряда отличаются друг от друга на группу:

\[ \boxed{-CH_2-} \]

Например:

\[ C_2H_6,\ C_3H_8,\ C_4H_{10} \]

---

2. Строение алканов

Атом углерода в алканах находится в состоянии \(sp^3\)-гибридизации.

Каждый атом углерода образует четыре одинарные \(\sigma\)-связи:

• с другими атомами углерода;
• с атомами водорода.

Связи направлены к вершинам тетраэдра. Угол между ними примерно равен:

\[ 109^\circ 28' \]

Особенности строения

1. Все связи \(C-C\) и \(C-H\) — одинарные.
2. Двойных \(\pi\)-связей нет.
3. Вокруг одинарной связи \(C-C\) возможно вращение.
4. Поэтому молекулы могут принимать разные пространственные формы — конформации.
5. У алканов нет функциональной группы.

Общий вид молекулы неразветвлённого алкана:

\[ CH_3-(CH_2)_{n-2}-CH_3 \]

Например, бутан:

\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \]

---

3. Изомерия алканов

Изомеры — вещества с одинаковой молекулярной формулой, но разным строением и свойствами.

3.1. Изомерия углеродного скелета

Для алканов основной вид изомерии — изомерия углеродной цепи.

Изомерия начинается с бутана \(C_4H_{10}\).

Бутан

\[ CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \]

Это н-бутан.

2-метилпропан

\[ \begin{array}{c} \ \ CH_3\\ \ \ |\\ CH_3-CH-CH_3 \end{array} \]

Оба вещества имеют формулу \(C_4H_{10}\), но различное строение.

У пентана \(C_5H_{12}\) уже три изомера:

1. пентан;
2. 2-метилбутан;
3. 2,2-диметилпропан.

Количество изомеров увеличивается с ростом числа атомов углерода.

3.2. Конформационная изомерия

Из-за вращения вокруг одинарной связи молекула может принимать разные положения в пространстве. Такие формы называют конформациями.

Обычно в школьной химии конформации не считают отдельными структурными изомерами.

3.3. Геометрическая изомерия

Для алканов обычная цис-транс-изомерия не характерна, потому что:

• нет двойной связи;
• вокруг одинарной связи возможно вращение.

У некоторых сложных разветвлённых алканов может встречаться оптическая изомерия, но это обычно дополнительный материал.

---

4. Номенклатура алканов

Названия алканов составляют по правилам международной номенклатуры.

Названия главной цепи

Число атомов C	Основа названия
1	мет-
2	эт-
3	проп-
4	бут-
5	пент-
6	гекс-
7	гепт-
8	окт-
9	нон-
10	дек-

Для алканов добавляется суффикс -ан:

• метан;
• этан;
• пропан;
• бутан;
• пентан.

Алгоритм составления названия

Шаг 1. Выбрать самую длинную цепь

Она определяет основное название вещества.

Например:

\[ CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 \]

Самая длинная цепь содержит четыре атома углерода — это бутан.

Шаг 2. Пронумеровать цепь

Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе разветвление.

В примере разветвление находится у второго атома:

\[ \boxed{2\text{-метилбутан}} \]

Шаг 3. Назвать боковые группы

Боковые группы называют алкилами.

Группа	Название
\(-CH_3\)	метил
\(-C_2H_5\)	этил
\(-C_3H_7\)	пропил
\(-C_4H_9\)	бутил

Общая формула алкильной группы:

\[ C_nH_{2n+1}- \]

Она получается из алкана удалением одного атома водорода.

Шаг 4. Указать положение заместителя

Номер атома углерода ставят перед названием заместителя:

\[ 2\text{-метилбутан} \]

Если одинаковых заместителей несколько, используют приставки:

• ди- — два;
• три- — три;
• тетра- — четыре.

Пример:

\[ CH_3-C(CH_3)_2-CH_2-CH_3 \]

Название:

\[ \boxed{2,2\text{-диметилбутан}} \]

Шаг 5. Если заместители разные

Их перечисляют в алфавитном порядке. Приставки ди-, три-, тетра- при сортировке обычно не учитывают.

Важные правила записи

• цифры между собой разделяют запятыми: 2,3-;
• цифры и слова разделяют дефисом: 2-метил-;
• между цифрой и названием пробел не ставят;
• выбирают нумерацию с наименьшими номерами заместителей.

---

5. Физические свойства алканов

Алканы имеют молекулы, состоящие только из неполярных или почти неполярных связей. Между их молекулами действуют слабые силы притяжения.

Агрегатное состояние

При обычных условиях:

• \(C_1-C_4\) — газы;
• \(C_5-C_{16}\) — жидкости;
• начиная примерно с \(C_{17}\) — твёрдые вещества.

Например:

• метан, этан, пропан, бутан — газы;
• пентан, гексан, октан — жидкости;
• парафин — смесь высших твёрдых алканов.

Другие свойства

1. Низшие алканы обычно бесцветны.
2. Метан не имеет запаха.
3. Алканы легче воды.
4. В воде практически не растворяются.
5. Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях.
6. Температура кипения увеличивается с ростом молекулярной массы.
7. Разветвлённые изомеры обычно кипят при более низкой температуре, чем неразветвлённые.
8. Алканы горючи, а их пары с воздухом могут образовывать взрывоопасные смеси.

Чем длиннее углеродная цепь, тем сильнее взаимодействие между молекулами и тем выше температура кипения.

---

6. Химические свойства алканов

Алканы сравнительно малоактивны. Это связано с тем, что в их молекулах:

• отсутствуют функциональные группы;
• нет слабых \(\pi\)-связей;
• связи \(C-C\) и \(C-H\) достаточно прочные.

Для алканов характерны:

1. реакции горения;
2. реакции замещения;
3. реакции разложения при высокой температуре;
4. изомеризация;
5. превращение в ароматические углеводороды у некоторых высших алканов.

---

6.1. Горение

При полном горении образуются углекислый газ и вода.

Общее уравнение:

\[ \boxed{ 2C_nH_{2n+2}+(3n+1)O_2 \rightarrow 2nCO_2+2(n+1)H_2O } \]

Например, горение метана:

\[ \mathrm{CH_4+2O_2\rightarrow CO_2+2H_2O} \]

Горение пропана:

\[ \mathrm{C_3H_8+5O_2\rightarrow 3CO_2+4H_2O} \]

Неполное горение

При недостатке кислорода образуются угарный газ или углерод.

До угарного газа:

\[ \mathrm{2CH_4+3O_2\rightarrow 2CO+4H_2O} \]

До углерода:

\[ \mathrm{CH_4+O_2\rightarrow C+2H_2O} \]

Угарный газ \(CO\) очень ядовит.

---

6.2. Реакции замещения с галогенами

Атом водорода в алкане замещается атомом галогена.

Общая схема:

\[ \mathrm{RH+Cl_2\xrightarrow{h\nu}RCl+HCl} \]

где \(R\) — углеводородный остаток.

Хлорирование метана

\[ \mathrm{CH_4+Cl_2\xrightarrow{h\nu}CH_3Cl+HCl} \]

Образуются хлорметан и хлороводород.

При дальнейшем хлорировании возможны следующие реакции:

\[ \mathrm{CH_3Cl+Cl_2\rightarrow CH_2Cl_2+HCl} \]

\[ \mathrm{CH_2Cl_2+Cl_2\rightarrow CHCl_3+HCl} \]

\[ \mathrm{CHCl_3+Cl_2\rightarrow CCl_4+HCl} \]

Условия реакции:

• освещение;
• или нагревание.

Это радикальная цепная реакция.

Для брома реакция идёт медленнее, но обычно более избирательно. Фтор реагирует слишком активно, а йодирование в обычных условиях практически не идёт.

---

6.3. Нитрование

При нагревании алканы могут реагировать с разбавленной азотной кислотой. Реакция называется нитрованием по Коновалову.

\[ \mathrm{RH+HNO_3\xrightarrow{\Delta}RNO_2+H_2O} \]

Например:

\[ \mathrm{CH_4+HNO_3\rightarrow CH_3NO_2+H_2O} \]

Образуются нитросоединения.

---

6.4. Дегидрирование

Дегидрирование — отщепление водорода.

Обычно реакция проходит при высокой температуре и в присутствии катализатора.

\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}\rightarrow C_nH_{2n}+H_2} \]

Например:

\[ \mathrm{C_2H_6\xrightarrow{t,\ кат.}C_2H_4+H_2} \]

Из этана образуются этен и водород.

---

6.5. Крекинг

Крекинг — расщепление крупных молекул алканов на более мелкие молекулы.

Происходит при высокой температуре, иногда в присутствии катализатора.

\[ \mathrm{C_{10}H_{22}\rightarrow C_5H_{12}+C_5H_{10}} \]

Из одного алкана образуются:

• более короткий алкан;
• алкен.

Крекинг применяют при переработке нефти и получении бензина.

---

6.6. Изомеризация

Изомеризация — превращение неразветвлённого алкана в разветвлённый.

\[ \mathrm{н\text{-}C_4H_{10}\rightarrow изо\text{-}C_4H_{10}} \]

То есть:

\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \rightarrow (CH_3)_3CH} \]

Процесс проводят при нагревании в присутствии катализаторов.

Разветвлённые алканы часто имеют лучшие свойства как компоненты бензина.

---

6.7. Ароматизация

Высшие алканы при нагревании в присутствии катализаторов могут превращаться в ароматические углеводороды.

Например:

\[ \mathrm{C_6H_{14}\xrightarrow{Pt,\ t}C_6H_6+4H_2} \]

Из гексана образуются бензол и водород.

Эта реакция включает:

1. замыкание углеродной цепи в цикл;
2. отщепление водорода.

---

6.8. Что алканы обычно не делают

В обычных условиях алканы:

• не обесцвечивают бромную воду;
• не обесцвечивают раствор перманганата калия;
• не вступают в реакции нейтрализации;
• обычно не реагируют с кислотами и щелочами.

Это связано с отсутствием двойных связей и функциональных групп.

---

7. Получение алканов

7.1. Из природного газа и нефти

Основные природные источники алканов:

• природный газ;
• нефть;
• попутный нефтяной газ.

Алканы выделяют перегонкой нефти и разделением её на фракции.

7.2. Гидрирование алкенов

К алкену присоединяется водород.

\[ \mathrm{C_nH_{2n}+H_2\xrightarrow{Ni,\ Pt\ или\ Pd}C_nH_{2n+2}} \]

Например:

\[ \mathrm{C_2H_4+H_2\rightarrow C_2H_6} \]

7.3. Реакция Вюрца

Галогеналканы реагируют с натрием.

\[ \mathrm{2R-X+2Na\rightarrow R-R+2NaX} \]

Условия — сухой эфир.

Пример:

\[ \mathrm{2CH_3Cl+2Na\rightarrow C_2H_6+2NaCl} \]

Метод особенно удобен для получения симметричных алканов.

7.4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Соль карбоновой кислоты нагревают с содовой известью — смесью \(NaOH\) и \(CaO\).

\[ \mathrm{RCOONa+NaOH\xrightarrow{CaO,\ \Delta}RH+Na_2CO_3} \]

Пример:

\[ \mathrm{CH_3COONa+NaOH\rightarrow CH_4+Na_2CO_3} \]

При этом в полученном алкане на один атом углерода меньше, чем в исходной кислоте.

---

8. Применение алканов

Алканы используют:

• как топливо;
• для производства бензина, керосина, дизельного топлива;
• для получения водорода;
• в производстве пластмасс и других органических веществ;
• для получения растворителей;
• в составе парафина и вазелина;
• для изготовления свечей;
• как сырьё нефтехимической промышленности.

Примеры:

• метан — топливо и сырьё для получения водорода;
• пропан и бутан — сжиженный газ;
• бензин — смесь жидких углеводородов;
• высшие алканы — парафин, смазочные материалы.

---

Главное, что нужно запомнить

1. Алканы — предельные ациклические углеводороды.
2. Общая формула:

\[ \boxed{C_nH_{2n+2}} \]

3. Все атомы углерода имеют \(sp^3\)-гибридизацию.
4. В молекулах только одинарные \(\sigma\)-связи.
5. Основной вид изомерии — изомерия углеродного скелета.
6. Изомерия начинается с бутана \(C_4H_{10}\).
7. Главные химические реакции:
   • горение;
   • замещение с галогенами;
   • дегидрирование;
   • крекинг;
   • изомеризация.
8. При полном горении образуются \(CO_2\) и \(H_2O\).
9. В обычных условиях алканы не обесцвечивают бромную воду и раствор \(KMnO_4\).
10. Алканы широко используются как топливо и сырьё для органического синтеза.

Особенности наименования алканов

Названия алканов составляют по правилам систематической номенклатуры.

1. Выбирают главную цепь

Находят самую длинную непрерывную цепь атомов углерода. Она определяет название алкана.

Число атомов C	Название цепи
1	метан
2	этан
3	пропан
4	бутан
5	пентан
6	гексан
7	гептан
8	октан
9	нонан
10	декан

Важно: цепь выбирают не обязательно «горизонтальную» на рисунке, а именно самую длинную непрерывную.

Например:

\[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3} \]

Главная цепь содержит 5 атомов углерода — это пентан, а не бутан.

---

2. Нумеруют атомы главной цепи

Нумерацию начинают с того конца, к которому ближе заместитель.

\[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_3} \]

Заместитель находится у второго атома:

\[ \boxed{2\text{-метилпентан}} \]

Неправильно: 4-метилпентан.

Если заместители находятся с обеих сторон, выбирают направление, при котором получается наименьший набор номеров.

Например, сравнивают наборы:

\[ 2,3,4 \quad \text{и} \quad 2,3,5 \]

Выбирают \(2,3,4\), потому что первое различие — число 4 меньше 5.

---

3. Определяют заместители

Заместитель — это углеводородный остаток, образованный удалением одного атома водорода из алкана.

Остаток	Название
\(-CH_3\)	метил
\(-C_2H_5\)	этил
\(-C_3H_7\)	пропил
\(-C_4H_9\)	бутил

У алкильных заместителей суффикс -ан заменяется на -ил:

\[ \text{метан} \rightarrow \text{метил} \]

\[ \text{этан} \rightarrow \text{этил} \]

---

4. Указывают положение заместителя

Номер атома главной цепи ставят перед названием заместителя:

\[ \boxed{2\text{-метилбутан}} \]

Цифра и слово соединяются дефисом.

---

5. Одинаковые заместители обозначают приставками

Если одинаковых заместителей несколько, используют приставки:

• два — ди-;
• три — три-;
• четыре — тетра-;
• пять — пента-.

Пример:

\[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \]

Главная цепь — пентан, метильные группы находятся у 2-го и 3-го атомов:

\[ \boxed{2,3\text{-диметилпентан}} \]

Обрати внимание:

• между цифрами ставят запятую: \(2,3\);
• между цифрой и словом — дефис: \(3\text{-диметил}\).

---

6. Разные заместители записывают по алфавиту

Если заместители разные, их перечисляют в алфавитном порядке.

Например, этил записывают перед метилом:

\[ \boxed{3\text{-этил-2-метилпентан}} \]

Приставки ди-, три-, тетра- при расположении по алфавиту обычно не учитываются.

Например:

\[ \boxed{4\text{-этил-2,2-диметилгептан}} \]

Сравнивают слова этил и метил, а не «этил» и «диметил».

---

Общий алгоритм

1. Найти самую длинную углеродную цепь.
2. Назвать её как алкан.
3. Пронумеровать цепь с ближайшего к заместителю конца.
4. Определить заместители.
5. Указать номера заместителей.
6. Одинаковые заместители объединить с помощью приставок ди-, три-, тетра-.
7. Разные заместители расположить по алфавиту.
8. Записать название слитно, используя запятые и дефисы.

Пример

\[ \mathrm{CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \]

1. Главная цепь — 6 атомов углерода: гексан.
2. Два заместителя — метильные группы.
3. Они находятся у 2-го и 4-го атомов.

Название:

\[ \boxed{2,4\text{-диметилгексан}} \]

Частые ошибки

• выбирают не самую длинную цепь;
• нумеруют цепь с неправильного конца;
• забывают указать номер заместителя;
• пишут 2 3-диметилпентан вместо \(2,3\)-диметилпентан;
• называют вещество по внешнему виду рисунка, а не по непрерывной цепи;
• используют «2-этилбутан», хотя можно выбрать более длинную главную цепь.