Краткий ответ:
В органических реакциях:
- присоединение происходит по двойной или тройной связи;
- замещение характерно для алканов при взаимодействии с галогенами;
- отщепление — удаление \(H_2\) или \(H_2O\);
- изомеризация изменяет строение молекулы без изменения её состава.
Задание № 1
- Получение хлорэтана из этана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl+HCl} \]
Тип: замещение.
- Превращение пентана в 2-метилбутан:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \]
Тип: изомеризация.
- Получение пропена из пропана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_2=CH-CH_3+H_2} \]
Тип: отщепление, дегидрирование.
- Присоединение воды к пропену:
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2+H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3} \]
Образуется пропан-2-ол. Тип: присоединение, гидратация.
- Получение бензола из циклогексана:
\[ \mathrm{C_6H_{12} \xrightarrow{t,\ кат.} C_6H_6+3H_2} \]
Тип: отщепление, дегидрирование, ароматизация.
- Бромирование этена:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+Br_2\rightarrow BrCH_2-CH_2Br} \]
Тип: присоединение.
- Присоединение бромоводорода к этену:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+HBr\rightarrow CH_3-CH_2Br} \]
Тип: присоединение.
- Бромирование этана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_3+Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br+HBr} \]
Тип: замещение.
- Дегидратация пропанола:
\[ \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} CH_3-CH=CH_2+H_2O} \]
Тип: отщепление, дегидратация.
- Гидрирование бутена-2:
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3+H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} \]
Тип: присоединение, гидрирование.
Задание № 2
1. Допишите правую часть и укажите тип реакции
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_3} \]
Тип: присоединение, гидрирование.
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2+HBr\rightarrow CH_3-CHBr-CH_3} \]
Тип: присоединение.
\[ \mathrm{CH_3-CH_3+Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Br+HBr} \]
Тип: замещение.
2. Восстановите левую часть
- Гидрирование этена:
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_3} \]
- Дегидратация пропанола:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} CH_3-CH=CH_2+H_2O} \]
Тип: отщепление.
- Дегидрирование пропана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_2=CH-CH_3+H_2} \]
Тип: отщепление.
Задание № 3
Цепочка:
\[ \mathrm{CH\equiv C-CH_3\rightarrow CH_2=CH-CH_3\rightarrow CH_3-CHCl-CH_3} \]
- Частичное гидрирование пропина:
\[ \mathrm{CH\equiv C-CH_3+H_2 \xrightarrow{кат.} CH_2=CH-CH_3} \]
Тип: присоединение, гидрирование.
- Присоединение хлороводорода к пропену:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_3+HCl\rightarrow CH_3-CHCl-CH_3} \]
Получается 2-хлорпропан. Тип: присоединение.
Задание № 4
\[ \mathrm{CH\equiv CH+Cl_2\rightarrow CHCl=CHCl} \]
Тип: присоединение.
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+HCl\rightarrow CH_3-CH_2Cl} \]
Тип: присоединение.
\[ \mathrm{CH_3-CH_3+Br_2\rightarrow HBr+CH_3-CH_2Br} \]
Тип: замещение.
\[ \mathrm{CH_2=CH_2+H_2\rightarrow CH_3-CH_3} \]
Тип: присоединение, гидрирование.
\[ \mathrm{CH_3-CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} CH_2=CH_2+H_2} \]
Тип: отщепление, дегидрирование.
Задание № 5
- Хлорирование этана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CH_2Cl+HCl} \]
Тип: замещение.
- Изомеризация пентана:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3} \]
Тип: изомеризация.
- Гидрирование пропена:
\[ \mathrm{CH_3-CH=CH_2+H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_3} \]
Тип: присоединение.
- Гидрирование циклопропана:
\[ \mathrm{(CH_2)_3+H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_3} \]
Тип: присоединение с разрывом цикла.
- Изомеризация пентена-1:
\[ \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3 \rightleftharpoons CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3} \]
Тип: изомеризация.
Как проверить уравнение
- При присоединении двойная или тройная связь превращается в одинарную.
- При замещении атом водорода заменяется на атом галогена, образуется \(HCl\) или \(HBr\).
- При отщеплении справа появляются \(H_2\) или \(H_2O\).
- При изомеризации молекулярная формула сохраняется, меняется только строение.
Например:
\[ \mathrm{C_3H_8\rightarrow C_3H_6+H_2} \]
Число атомов углерода и водорода одинаково с обеих сторон, значит уравнение составлено верно.
