Краткий ответ: у всех аминокислот есть общий «каркас»
\[ \mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}, \]
а различается боковой радикал \(R\). Именно по нему аминокислоты и классифицируют. В конспекте также есть отдельная классификация по способности организма синтезировать аминокислоту.
1. Что такое радикал \(R\)
В формуле
\[ \mathrm{H_2N-CH(R)-COOH} \]
- \(\mathrm{-NH_2}\) — аминогруппа;
- \(\mathrm{-COOH}\) — карбоксильная группа;
- \(R\) — изменяющаяся часть молекулы, или боковой радикал.
Например:
\[ \mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH} \]
Здесь \(R=\mathrm{CH_3}\), поэтому это аланин.
При образовании белка общие группы участвуют в образовании пептидных связей, а радикалы \(R\) остаются сбоку и определяют свойства белка: растворимость, заряд, взаимодействие с водой и другими молекулами.
2. Классификация по строению радикала
| Что находится в радикале \(R\) | Группа аминокислот | Примеры |
|---|---|---|
| Нет дополнительной заряженной или полярной группы | Неполярные, гидрофобные; в конспекте — «0-заряд» | глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин |
| Группа \(\mathrm{-OH}\) | Гидроксильные | серин, треонин |
| Атом серы \(S\) | Серосодержащие | цистеин, метионин |
| Дополнительная группа \(\mathrm{-COOH}\) | Кислые, моноаминодикарбоновые | аспарагиновая, глутаминовая кислоты |
| Дополнительная основная азотсодержащая группа | Основные, диаминомонокарбоновые | лизин, аргинин |
| Бензольное кольцо | Ароматические | фенилаланин, тирозин |
| Кольцо с атомом азота | Гетероциклические | пролин, гистидин, триптофан |
Как понять группы из конспекта
1. «0-заряд», или неполярные:
\[ R=\mathrm{H},\ \mathrm{CH_3},\ \mathrm{CH(CH_3)_2} \]
Примеры: глицин, аланин, валин. Такие радикалы плохо взаимодействуют с водой, поэтому называются гидрофобными.
2. OH-содержащие:
\[ R=\mathrm{CH_2OH} \]
Такой радикал есть у серина. У треонина тоже есть группа \(\mathrm{-OH}\).
3. S-содержащие:
У цистеина:
\[ R=\mathrm{CH_2-SH} \]
У метионина:
\[ R=\mathrm{CH_2-CH_2-S-CH_3} \]
4. COOH-содержащие:
У аспарагиновой кислоты в радикале есть дополнительная карбоксильная группа:
\[ R=\mathrm{CH_2-COOH} \]
У глутаминовой кислоты:
\[ R=\mathrm{CH_2-CH_2-COOH} \]
Из-за дополнительной \(\mathrm{-COOH}\) эти аминокислоты проявляют кислотные свойства.
5. NH₂-содержащие:
У лизина:
\[ R=\mathrm{(CH_2)_4-NH_2} \]
Дополнительная аминогруппа придаёт основны́е свойства. К этой группе относят также аргинин.
6. Циклические:
Если в радикале есть кольцо:
- бензольное кольцо — ароматические аминокислоты;
- кольцо с атомом азота — гетероциклические.
Важное уточнение
Эти группы могут пересекаться, потому что классификация проводится по разным признакам.
Например:
- тирозин — ароматическая аминокислота, но в нём также есть \(\mathrm{-OH}\);
- метионин — серосодержащий, но по полярности он неполярный;
- гистидин — гетероциклический и одновременно проявляет основные свойства.
Поэтому нужно смотреть, по какому признаку просит классифицировать учитель.
3. Классификация по заменимости
Это уже другая классификация — не по строению, а по питанию.
- Заменимые — организм может синтезировать их сам: глицин, аланин, серин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты.
- Незаменимые — организм не синтезирует их в достаточном количестве, поэтому они должны поступать с пищей: валин, лейцин, изолейцин, лизин, метионин, треонин, фенилаланин, триптофан; гистидин особенно важен для растущего организма.
- Условно незаменимые — обычно синтезируются, но при росте, болезни или сильной нагрузке их может не хватать: например, аргинин, цистеин, тирозин.
Например, метионин одновременно:
- серосодержащая аминокислота;
- неполярная по свойствам радикала;
- незаменимая для организма.
4. Алгоритм для похожего задания
- Найди общий фрагмент \(\mathrm{H_2N-CH-COOH}\).
- Выдели радикал \(R\).
- Посмотри, есть ли в \(R\) группы \(\mathrm{-OH}\), \(\mathrm{-COOH}\), \(\mathrm{-NH_2}\), атом \(S\) или кольцо.
- Назови группу аминокислоты.
- Если спрашивают о заменимости, используй отдельный список: заменимая, незаменимая или условно незаменимая.
Проверка на примерах
\(\mathrm{H_2N-CH(CH_2OH)-COOH}\)
В радикале есть \(\mathrm{-OH}\) → серин, гидроксильная аминокислота.\(\mathrm{H_2N-CH(CH_2COOH)-COOH}\)
Есть дополнительная \(\mathrm{-COOH}\) → аспарагиновая кислота, кислая.\(\mathrm{H_2N-CH((CH_2)_4NH_2)-COOH}\)
Есть дополнительная \(\mathrm{-NH_2}\) → лизин, основная аминокислота.
Главная мысль: не нужно запоминать классификацию как набор случайных названий — сначала смотри на радикал \(R\).
