Краткий ответ: публиковать без дополнительного разрешения можно в ситуации 1, но с соблюдением условий лицензии Creative Commons BY‑SA.
Объяснение
Ситуация 1 — можно.
Лицензия CC BY‑SA разрешает использовать фрагмент статьи, если:- указать источник и автора;
- добавить ссылку на статью и лицензию;
- отметить, если текст изменяли;
- при изменении материала сохранить такую же лицензию.
Ситуация 2 — нельзя без согласия.
То, что Саша прислал портрет в чат, не означает разрешение разместить его на школьном сайте. Для публикации нужно получить отдельное согласие на использование фотографии, а если Саша несовершеннолетний — действовать также с учётом согласия законного представителя и правил школы.
Ответ: ситуация 1.