Краткий ответ
Алканы — насыщенные углеводороды общей формулы
\[
\mathrm{C_nH_{2n+2}}.
\]
Их получают из природного газа и нефти, а также реакциями гидрирования, Вюрца и декарбоксилирования солей карбоновых кислот. Применяют алканы главным образом как топливо, растворители и сырьё для химической промышленности.
1. Получение алканов
1. Из природных источников
Алканы содержатся в:
- природном газе — главным образом метан;
- нефти — смеси различных углеводородов.
Из нефти алканы выделяют перегонкой. При крекинге крупных молекул получают более лёгкие алканы и алкены:
\[ \mathrm{C_{10}H_{22} \xrightarrow{t} C_5H_{12}+C_5H_{10}} \]
2. Гидрирование алкенов
К двойной связи присоединяется водород:
\[ \mathrm{CH_2{=}CH_2+H_2 \xrightarrow{Ni,t} CH_3-CH_3} \]
Этен превращается в этан.
Общая схема:
\[ \mathrm{C_nH_{2n}+H_2 \rightarrow C_nH_{2n+2}} \]
Важно: число атомов углерода не изменяется.
3. Реакция Вюрца
Галогеналканы соединяются с натрием:
\[ \mathrm{2R-X+2Na \rightarrow R-R+2NaX} \]
Например:
\[ \mathrm{2CH_3Cl+2Na \rightarrow C_2H_6+2NaCl} \]
Так получают алкан с более длинной углеродной цепью.
4. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
При нагревании соли карбоновой кислоты с натронной известью образуется алкан:
\[ \mathrm{RCOONa+NaOH \xrightarrow{CaO,t} RH+Na_2CO_3} \]
Пример:
\[ \mathrm{CH_3COONa+NaOH \xrightarrow{CaO,t} CH_4+Na_2CO_3} \]
Правило: в полученном алкане на один атом углерода меньше, чем в исходной соли.
2. Применение алканов
| Алканы или их смеси | Применение |
|---|---|
| Метан | топливо, получение водорода и синтез-газа |
| Пропан и бутан | бытовой и автомобильный газ |
| Бензиновые фракции | топливо для двигателей |
| Керосин | топливо для авиации и отопления |
| Дизельные фракции | топливо для дизельных двигателей |
| Высшие алканы | смазочные масла, парафин, вазелин |
| Алканы нефти и газа | сырьё для получения пластмасс, спиртов и других веществ |
Пример горения метана:
\[ \mathrm{CH_4+2O_2 \rightarrow CO_2+2H_2O+Q} \]
Выделение большого количества теплоты объясняет использование алканов как топлива.
Как выбрать способ получения
- Есть алкен и водород — используй гидрирование.
- Есть галогеналкан и натрий — реакция Вюрца.
- Есть соль карбоновой кислоты и NaOH — декарбоксилирование.
- Нужно получить лёгкие углеводороды из тяжёлых — крекинг.
Проверка на примере
Получить пропан из пропена:
\[ \mathrm{CH_3-CH{=}CH_2+H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-CH_3} \]
Проверка: в пропене 3 атома углерода, значит, после присоединения водорода также получится алкан с 3 атомами углерода — пропан \(\mathrm{C_3H_8}\).
