Реши задание на изображении

№160

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3},\quad X_2=\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2},\quad X_3=\mathrm{C_6H_5-CHBr-CH_2Br}. \]

1. Боковое хлорирование этилбензола:

\[ \mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3+HCl} \]

2. Дегидрогалогенирование:

\[ \mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3+KOH \xrightarrow[\Delta]{спиртовой\ раствор} C_6H_5-CH=CH_2+KCl+H_2O} \]

3. Окисление стирола холодным раствором перманганата калия:

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad 3\mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH} +2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

4. Замещение гидроксильных групп на бром:

\[ \mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH+2HBr \rightarrow C_6H_5-CHBr-CH_2Br+2H_2O} \]

5. Дегалогенирование цинком:

\[ \mathrm{C_6H_5-CHBr-CH_2Br+Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_5-CH=CH_2+ZnBr_2} \]

---

№161

\[ X_1=\mathrm{C_6H_6}\text{ (бензол)},\quad X_2=\text{циклогексан},\quad X_3=\text{циклогексен},\quad X_4=\text{цис-циклогексан-1,2-диол}. \]

1. Тримеризация ацетилена:

\[ \mathrm{3HC\equiv CH\xrightarrow{C_{\text{акт.}},\,\Delta}C_6H_6} \]

2. Гидрирование бензола:

\[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}(CH_2)_6} \]

3. Хлорирование циклогексана:

\[ \mathrm{(CH_2)_6+Cl_2\xrightarrow{h\nu}(CH_2)_5CHCl+HCl} \]

4. Дегидрохлорирование:

\[ \mathrm{(CH_2)_5CHCl+KOH \xrightarrow[\Delta]{спиртовой\ раствор} C_6H_{10}+KCl+H_2O} \]

Образуется циклогексен.

5. Окисление циклогексена:

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{C_6H_{10}}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad3\mathrm{цис\text{-}C_6H_{10}(OH)_2} +2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

---

№162

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3},\quad X_2=\mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3},\quad X_3=\mathrm{C_6H_5COOH}. \]

1. Декарбоксилирование бензоата натрия:

\[ \mathrm{C_6H_5COONa+NaOH \xrightarrow[\Delta]{CaO} C_6H_6+Na_2CO_3} \]

2. Алкилирование бензола этиленом:

\[ \mathrm{C_6H_6+CH_2=CH_2 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5-CH_2-CH_3} \]

3. Хлорирование боковой цепи:

\[ \mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3+HCl} \]

4. Получение стирола:

\[ \mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3+KOH \xrightarrow[\Delta]{спиртовой\ раствор} C_6H_5-CH=CH_2+KCl+H_2O} \]

5. Жёсткое окисление стирола:

\[ \begin{aligned} &\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2+2KMnO_4+3H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta}}\\ &\qquad\mathrm{C_6H_5COOH+CO_2+2MnSO_4+K_2SO_4+4H_2O} \end{aligned} \]

---

№163

\[ X_1=\text{циклогексан},\quad X_2=\text{хлорциклогексан},\quad X_3=\text{циклогексанон}. \]

1. Дегидроциклизация гексана:

\[ \mathrm{CH_3(CH_2)_4CH_3 \xrightarrow{Pt,\,\Delta} C_6H_6+4H_2} \]

2. Гидрирование бензола:

\[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}(CH_2)_6} \]

3. Хлорирование циклогексана:

\[ \mathrm{(CH_2)_6+Cl_2\xrightarrow{h\nu}(CH_2)_5CHCl+HCl} \]

4. Гидролиз хлорциклогексана:

\[ \mathrm{(CH_2)_5CHCl+KOH \xrightarrow{H_2O} (CH_2)_5CH(OH)+KCl} \]

5. Окисление циклогексанола:

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{C_6H_{11}OH}+\mathrm{K_2Cr_2O_7}+4\mathrm{H_2SO_4}\\ &\rightarrow 3\mathrm{C_6H_{10}O}+\mathrm{Cr_2(SO_4)_3} +\mathrm{K_2SO_4}+7\mathrm{H_2O} \end{aligned} \]

---

№164

\[ X_1=\mathrm{C_2H_5OH},\quad X_2=\mathrm{CH_2=CH_2}. \]

1. Гидролиз этилата калия:

\[ \mathrm{C_2H_5OK+H_2O\rightarrow C_2H_5OH+KOH} \]

2. Получение хлорэтана:

\[ \mathrm{C_2H_5OH+HCl \xrightarrow{ZnCl_2,\Delta} C_2H_5Cl+H_2O} \]

3. Получение этилена:

\[ \mathrm{C_2H_5Cl+KOH \xrightarrow[\Delta]{спиртовой\ раствор} CH_2=CH_2+KCl+H_2O} \]

4. Получение этиленгликоля:

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{CH_2=CH_2}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad3\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH} +2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

5. Этерификация этиленгликоля:

\[ \mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH+2CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO-CH_2-CH_2-OCOCH_3+2H_2O} \]

\[ X_3=\text{диацетат этиленгликоля}. \]

---

№165

\[ X_1=\mathrm{CH_3COOH},\quad X_2=\mathrm{C_2H_5OH}. \]

1. Окисление этаналя:

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{CH_3CHO}+\mathrm{K_2Cr_2O_7}+4\mathrm{H_2SO_4}\\ &\rightarrow 3\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{Cr_2(SO_4)_3} +\mathrm{K_2SO_4}+4\mathrm{H_2O} \end{aligned} \]

2. Получение этилацетата:

\[ \mathrm{CH_3COOH+C_2H_5OH \rightleftharpoons[H^+] CH_3COOC_2H_5+H_2O} \]

3. Кислотный гидролиз этилацетата:

\[ \mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O \rightleftharpoons[H^+] CH_3COOH+C_2H_5OH} \]

4. Получение этилата натрия:

\[ \mathrm{2C_2H_5OH+2Na\rightarrow 2C_2H_5ONa+H_2} \]

5. Получение метилэтилового эфира:

\[ \mathrm{C_2H_5ONa+CH_3Cl\rightarrow C_2H_5-O-CH_3+NaCl} \]

Верхняя цепочка (№ 160)

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3} \] 1-хлор-1-фенилэтан;

\[ X_2=\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2} \] стирол;

\[ X_3=\mathrm{C_6H_5-CHBr-CH_2Br}. \]

Уравнения:

1. \[ \mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3+HCl} \]

2. \[ \mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3+KOH \xrightarrow[\Delta]{конц.\ р-р} C_6H_5-CH=CH_2+KCl+H_2O} \]

3. \[ \mathrm{3C_6H_5-CH=CH_2+2KMnO_4+4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH+2MnO_2\downarrow+2KOH} \]

4. \[ \mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CH_2OH+2HBr \rightarrow C_6H_5-CHBr-CH_2Br+2H_2O} \]

5. \[ \mathrm{C_6H_5-CHBr-CH_2Br+Zn \xrightarrow{\Delta} C_6H_5-CH=CH_2+ZnBr_2} \]

---

№ 161

\[ X_1=\mathrm{C_6H_6} \] бензол;

\[ X_2=\text{циклогексан}; \qquad X_3=\text{циклогексен}; \qquad X_4=\text{цис-1,2-циклогександиол}. \]

1. \[ \mathrm{3HC{\equiv}CH \xrightarrow{C_{\text{акт.}},\,\Delta} C_6H_6} \]

2. \[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}C_6H_{12}} \] \(C_6H_{12}\) — циклогексан.

3. \[ \mathrm{C_6H_{12}+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl+HCl} \]

4. \[ \mathrm{C_6H_{11}Cl+KOH \xrightarrow[\Delta]{спирт.\ р-р} C_6H_{10}+KCl+H_2O} \]

5. \[ \mathrm{3C_6H_{10}+2KMnO_4+4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3cis\text{-}C_6H_{10}(OH)_2+2MnO_2\downarrow+2KOH} \]

---

№ 162

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3} \] этилбензол;

\[ X_2=\mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3}; \qquad X_3=\mathrm{C_6H_5-COOH} \] бензойная кислота.

1. \[ \mathrm{C_6H_5-COONa+NaOH \xrightarrow[\Delta]{CaO} C_6H_6+Na_2CO_3} \]

2. \[ \mathrm{C_6H_6+CH_2{=}CH_2 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5-CH_2-CH_3} \]

3. \[ \mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CHCl-CH_3+HCl} \]

4. \[ \mathrm{C_6H_5-CHCl-CH_3+KOH \xrightarrow[\Delta]{спирт.\ р-р} C_6H_5-CH=CH_2+KCl+H_2O} \]

5. \[ \mathrm{C_6H_5-CH=CH_2+2KMnO_4+3H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta} C_6H_5-COOH+CO_2\uparrow+2MnSO_4+K_2SO_4+4H_2O} \]

---

№ 163

\[ X_1=\text{циклогексан}; \qquad X_2=\text{хлорциклогексан}; \qquad X_3=\text{циклогексанон}. \]

1. \[ \mathrm{C_6H_{14} \xrightarrow[\Delta]{Pt} C_6H_6+4H_2} \]

2. \[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}C_6H_{12}} \]

3. \[ \mathrm{C_6H_{12}+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_{11}Cl+HCl} \]

4. \[ \mathrm{C_6H_{11}Cl+KOH \xrightarrow{водн.\ р-р} C_6H_{11}OH+KCl} \]

5. \[ \mathrm{3C_6H_{11}OH+K_2Cr_2O_7+4H_2SO_4 \rightarrow 3C_6H_{10}O+Cr_2(SO_4)_3+K_2SO_4+7H_2O} \]

Здесь \(\mathrm{C_6H_{10}O}\) — циклогексанон.

---

№ 164

\[ X_1=\mathrm{C_2H_5OH} \] этанол;

\[ X_2=\mathrm{CH_2{=}CH_2} \] этилен;

\[ X_3=\mathrm{CH_3COO-CH_2-CH_2-OCOCH_3} \] диацетат этиленгликоля.

1. \[ \mathrm{C_2H_5OK+H_2O\rightarrow C_2H_5OH+KOH} \]

2. \[ \mathrm{C_2H_5OH+HCl \xrightarrow{ZnCl_2} C_2H_5Cl+H_2O} \]

3. \[ \mathrm{C_2H_5Cl+KOH \xrightarrow[\Delta]{спирт.\ р-р} CH_2{=}CH_2+KCl+H_2O} \]

4. \[ \mathrm{3CH_2{=}CH_2+2KMnO_4+4H_2O \xrightarrow{0^\circ C} 3HO-CH_2-CH_2-OH+2MnO_2\downarrow+2KOH} \]

5. \[ \mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH+2CH_3COOH \xrightleftharpoons{H^+} CH_3COO-CH_2-CH_2-OCOCH_3+2H_2O} \]

---

№ 165

\[ X_1=\mathrm{CH_3COOH} \] уксусная кислота;

\[ X_2=\mathrm{C_2H_5OH} \] этанол.

1. \[ \mathrm{3CH_3CHO+K_2Cr_2O_7+4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3COOH+Cr_2(SO_4)_3+K_2SO_4+4H_2O} \]

2. \[ \mathrm{CH_3COOH+C_2H_5OH \xrightleftharpoons{H_2SO_4} CH_3COOC_2H_5+H_2O} \]

3. \[ \mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O \xrightleftharpoons{H^+} CH_3COOH+C_2H_5OH} \]

4. \[ \mathrm{2C_2H_5OH+2Na\rightarrow 2C_2H_5ONa+H_2\uparrow} \]

5. \[ \mathrm{C_2H_5ONa+CH_3Cl\rightarrow C_2H_5-O-CH_3+NaCl} \]

Решение всех цепочек (сверху вниз). Обозначение \(c\)- означает циклическую структуру.

Верхняя цепочка

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3},\quad X_2=\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2},\quad X_3=\mathrm{C_6H_5{-}CHBr{-}CH_2Br}. \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3+HCl} \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3+KOH \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\text{спиртовой раствор}} C_6H_5{-}CH{=}CH_2+KCl+H_2O} \]

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad 3\mathrm{C_6H_5{-}CH(OH){-}CH_2OH} +2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CH(OH){-}CH_2OH+2HBr \rightarrow C_6H_5{-}CHBr{-}CH_2Br+2H_2O} \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CHBr{-}CH_2Br+Zn \xrightarrow{t^\circ} C_6H_5{-}CH{=}CH_2+ZnBr_2} \]

---

№ 161

\[ X_1=\mathrm{C_6H_6},\quad X_2=c\text{-}\mathrm{C_6H_{12}},\quad X_3=c\text{-}\mathrm{C_6H_{10}}, \]

\[ X_4=\text{цис-1,2-циклогександиол}. \]

\[ \mathrm{3HC{\equiv}CH \xrightarrow{C_{\text{акт.}},\,t^\circ} C_6H_6} \]

\[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}c\text{-}C_6H_{12}} \]

\[ \mathrm{c\text{-}C_6H_{12}+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} c\text{-}C_6H_{11}Cl+HCl} \]

\[ \mathrm{c\text{-}C_6H_{11}Cl+KOH \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\text{спиртовой раствор}} c\text{-}C_6H_{10}+KCl+H_2O} \]

\[ \begin{aligned} &3c\text{-}\mathrm{C_6H_{10}}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad 3\text{цис-}c\text{-}\mathrm{C_6H_{10}(OH)_2} +2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

---

№ 162

\[ X_1=\mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3}, \quad X_2=\mathrm{C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3}, \quad X_3=\mathrm{C_6H_5COOH}. \]

\[ \mathrm{C_6H_5COONa+NaOH \xrightarrow[\mathrm{CaO}]{t^\circ} C_6H_6+Na_2CO_3} \]

\[ \mathrm{C_6H_6+C_2H_4 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3} \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3+HCl} \]

\[ \mathrm{C_6H_5{-}CHCl{-}CH_3+KOH \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\text{спиртовой раствор}} C_6H_5{-}CH{=}CH_2+KCl+H_2O} \]

\[ \begin{aligned} &\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH_2+2KMnO_4+3H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ}}\\ &\qquad \mathrm{C_6H_5COOH+CO_2+2MnSO_4+K_2SO_4+4H_2O} \end{aligned} \]

---

№ 163

\[ X_1=c\text{-}\mathrm{C_6H_{12}},\quad X_2=c\text{-}\mathrm{C_6H_{11}Cl},\quad X_3=\text{циклогексанон}. \]

\[ \mathrm{C_6H_{14} \xrightarrow{Pt,\,t^\circ} C_6H_6+4H_2} \]

\[ \mathrm{C_6H_6+3H_2\xrightarrow{Pt}c\text{-}C_6H_{12}} \]

\[ \mathrm{c\text{-}C_6H_{12}+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} c\text{-}C_6H_{11}Cl+HCl} \]

\[ \mathrm{c\text{-}C_6H_{11}Cl+KOH \xrightarrow{\text{водный раствор}} c\text{-}C_6H_{11}OH+KCl} \]

\[ \begin{aligned} &3c\text{-}\mathrm{C_6H_{11}OH}+\mathrm{K_2Cr_2O_7} +4\mathrm{H_2SO_4}\\ &\qquad\rightarrow 3\text{циклогексанона}+\mathrm{Cr_2(SO_4)_3} +\mathrm{K_2SO_4}+7\mathrm{H_2O} \end{aligned} \]

---

№ 164

\[ X_1=\mathrm{C_2H_5OH},\quad X_2=\mathrm{CH_2{=}CH_2}. \]

\[ \mathrm{C_2H_5OK+H_2O\rightarrow C_2H_5OH+KOH} \]

\[ \mathrm{C_2H_5OH+HCl \xrightarrow{\mathrm{ZnCl_2}} C_2H_5Cl+H_2O} \]

\[ \mathrm{C_2H_5Cl+KOH \xrightarrow[\ t^\circ\ ]{\text{спиртовой раствор}} CH_2{=}CH_2+KCl+H_2O} \]

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{CH_2{=}CH_2}+2\mathrm{KMnO_4}+4\mathrm{H_2O} \xrightarrow{0^\circ C}\\ &\qquad 3\mathrm{HOCH_2{-}CH_2OH}+2\mathrm{MnO_2}+2\mathrm{KOH} \end{aligned} \]

\[ \mathrm{HOCH_2{-}CH_2OH+2CH_3COOH \xrightarrow{H^+} CH_3COO{-}CH_2{-}CH_2{-}OCOCH_3+2H_2O} \]

\[ X_3=\text{диацетат этиленгликоля}. \]

---

№ 165

\[ X_1=\mathrm{CH_3COOH},\qquad X_2=\mathrm{C_2H_5OH}. \]

\[ \begin{aligned} &3\mathrm{CH_3CHO}+\mathrm{K_2Cr_2O_7}+4\mathrm{H_2SO_4}\\ &\qquad\rightarrow 3\mathrm{CH_3COOH}+\mathrm{Cr_2(SO_4)_3} +\mathrm{K_2SO_4}+4\mathrm{H_2O} \end{aligned} \]

\[ \mathrm{CH_3COOH+C_2H_5OH \xrightarrow{H^+,\,t^\circ} CH_3COOC_2H_5+H_2O} \]

\[ \mathrm{CH_3COOC_2H_5+H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH+C_2H_5OH} \]

\[ \mathrm{2C_2H_5OH+2Na\rightarrow 2C_2H_5ONa+H_2} \]

\[ \mathrm{C_2H_5ONa+CH_3Cl\rightarrow C_2H_5{-}O{-}CH_3+NaCl} \]

В последней цепочке итоговый продукт — метоксиэтан, или этилметиловый эфир.