реши 1 задание

Пришли, пожалуйста, условие третьего задания — текстом или фото. В переписке видно только первое, поэтому не могу решить третье.

Фото в чате не отображается — я вижу только текст, поэтому третье задание недоступно. Пришли, пожалуйста, фотографию ещё раз (или набери условие третьего задания текстом).

2, 3, 5

• 2) Циклопропан и пропен — изомеры (оба \(\ce{C3H6}\)).
• 3) При обычных условиях циклопропан — газ (т. кип. \(\approx -33^\circ\mathrm{C}\)).
• 5) Из-за напряжённости цикла при нагревании присоединяет \(\ce{HBr}\) (раскрытие цикла с образованием 1-бромпропана).

Остальные неверны: цис-транс-изомеров нет (1), характерны реакции присоединения, а не замещения (4), бромную воду не обесцвечивает (6).

Условия четвёртого задания в переписке нет — вижу только текст, без фото. Пришли, пожалуйста, задание 4 ещё раз: фотографией или текстом.

Ответ: 2, 3, 4, 5.

• 2) Все атомы углерода в \(\ce{C6H12}\) находятся в \(sp^3\)-гибридизации — верно.
• 3) При обычных условиях циклогексан — жидкость (т. кип. \(\approx 80{,}7^\circ\mathrm{C}\)) — верно.
• 4) Для циклогексана, как и для алканов, характерны реакции замещения (например, с \(\ce{Cl2}\) на свету) — верно.
• 5) Циклогексан получают каталитическим гидрированием бензола: \(\ce{C6H6 + 3H2 -> C6H12}\) — верно.

Неверно: 1) молекула не плоская (конформация «кресло»); 6) \(\ce{KMnO4}\) он не обесцвечивает.

Ответ: 2, 4, 5.

• 2) Циклопропан при обычных условиях — газ, циклогексан — жидкость.
• 4) Циклопропан гидрируется с раскрытием цикла:
  \(\ce{C3H6 + H2 ->[Ni, t] C3H8}\).
• 5) Присоединяет \(\ce{HCl}\):
  \(\ce{C3H6 + HCl -> C3H7Cl}\).

У циклогексана устойчивый цикл, поэтому реакции присоединения (\(\ce{H2}\), \(\ce{HCl}\)) для него не характерны. Утверждения 1 и 3 не являются отличием: свободного вращения нет у обоих, а структурные изомеры есть и у циклогексана.

Восьмое по счёту задание на фото — №23.

Ответ: 1, 4.

1. \(\ce{C3H6 + H2 ->[Ni, t] C3H8}\)
2. \(\ce{C3H6 + HCl -> C3H7Cl}\)

Это реакции присоединения с раскрытием цикла, характерные для циклопропана; пропан в них не вступает.

Ответ: 1, 2, 3.

Циклопропан вступает в реакции присоединения с раскрытием напряжённого цикла:

\(\ce{C3H6 + HCl -> CH3-CH2-CH2Cl}\) \(\ce{C3H6 + H2 ->[Ni, t] C3H8}\) \(\ce{C3H6 + Br2 -> BrCH2-CH2-CH2Br}\) (обесцвечивает бромную воду)

С гексаном, разбавленной \(\ce{H2SO4}\) и \(\ce{NaOH}\) не реагирует (это непредельный, но не кислотный/не электрофильный по \(\ce{OH^-}\) субстрат).

Ответ: 1, 3.

Реакция замещения с \(\ce{Cl2}\) (на свету, радикальный механизм) характерна для предельных углеводородов и устойчивых циклоалканов:

• 1) пропан: \(\ce{C3H8 + Cl2 ->[h\nu] C3H7Cl + HCl}\)
• 3) циклогексан: \(\ce{C6H12 + Cl2 ->[h\nu] C6H11Cl + HCl}\)

Остальные вступают в присоединение: этилен (2) и бутадиен-1,3 (4) — по двойным связям, циклопропан (5) — с раскрытием напряжённого цикла.

Ответ: 2, 5.

• 2) \(\ce{Cl2}\) — на свету идёт замещение:
  \(\ce{C6H12 + Cl2 ->[h\nu] C6H11Cl + HCl}\)
• 5) \(\ce{O2}\) — горит:
  \(\ce{2C6H12 + 18O2 -> 12CO2 + 12H2O}\)

С \(\ce{H2O}\), разбавленными \(\ce{H2SO4}\) и \(\ce{NaOH}\) циклогексан не реагирует.

Условий заданий 19–22 в чате нет: сюда доходит только текст, а по номерам угадывать не буду — рискую дать неверные ответы. Пришли, пожалуйста, фото с этими заданиями ещё раз (можно по частям) или набери их условия текстом — решу все четыре.

Это продолжение — на фото как раз задания 19–22. Вот ответы:

19. Ответ: 3, 5 — циклобутан и циклопропан (малые циклы, присоединение с раскрытием кольца). Пропан, циклогексан и метилциклопентан с \(\ce{Cl2}\) дают замещение.

20. Ответ: 3, 5

• гидрохлорирование метилциклопропана: \(\ce{H}\) идёт к \(\ce{CH2}\), \(\ce{Cl}\) — к более замещённому атому (2-хлорбутан);
• гидробромирование метилциклобутана — аналогично, к более замещённому атому углерода. У циклопропана молекула симметрична (п. 2), гидрирование и хлорирование правилу Марковникова не подчиняются.

21. Ответ: 2, 4 — бром и кислород.

• Пропан: \(\ce{C3H8 + Br2 ->[h\nu] C3H7Br + HBr}\), горение в \(\ce{O2}\).
• Циклопропан: \(\ce{C3H6 + Br2 -> BrCH2CH2CH2Br}\), тоже горит. С \(\ce{H2}\), \(\ce{HBr}\) реагирует только циклопропан, с водой — ни тот, ни другой.

22. Ответ: А–5, Б–2, В–3, Г–6

26.

\[ M=3\cdot 28=84\ \text{г/моль} \]

\[ n(\ce{CO2})=\frac{10{,}08}{22{,}4}=0{,}45\ \text{моль}\Rightarrow n(\ce C)=0{,}45 \]

\[ n(\ce{H2O})=\frac{8{,}1}{18}=0{,}45\ \text{моль}\Rightarrow n(\ce H)=0{,}9 \]

Масса \(\ce C+\ce H\): \(0{,}45\cdot12+0{,}9=6{,}3\) г, значит кислорода нет.

\[ n(\ce C):n(\ce H)=0{,}45:0{,}9=1:2 \]

При \(M=84\) формула вещества — \(\ce{C6H12}\). Это метилциклопентан (не обесцвечивает бромную воду, есть один третичный атом углерода).

Бромирование идёт на свету с замещением у третичного атома углерода:

\[ \ce{C5H9(CH3) + Br2 ->[h\nu] C5H8Br(CH3) + HBr} \]

Продукт — 1-бром-1-метилциклопентан.