Написать конспект по теме: Этилен и пропилен — простейшие представители алкенов

Краткий ответ

Этилен $\ce{C2H4}$ ($\ce{CH2=CH2}$) и пропилен $\ce{C3H6}$ ($\ce{CH2=CH-CH3}$) — первые два гомолога ряда алкенов с общей формулой $\ce{C_nH_{2n}}$. Их химия определяется одной двойной связью $\ce{C=C}$: она состоит из σ- и π-связи, поэтому для алкенов главное — реакции присоединения (по π-связи), а качественные реакции — обесцвечивание бромной воды и раствора $\ce{KMnO4}$.

Конспект

1. Строение

• Атомы углерода при двойной связи находятся в $sp^2$-гибридизации: три σ-связи лежат в одной плоскости под углом $\approx 120^\circ$.
• Шестая (негибридная) $p$-орбиталь образует π-связь — она «рыхлая», находится над и под плоскостью молекулы и легко разрывается. Отсюда — склонность к присоединению.
• Двойная связь короче одинарной: $\ce{C=C}$ ≈ 0,134 нм, $\ce{C-C}$ ≈ 0,154 нм.
• Молекула этилена плоская; у пропилена плоский фрагмент $\ce{C=C}$, а группа $\ce{CH3}$ выходит из плоскости.

2. Изомерия и номенклатура

Виды изомерии у алкенов:

1. Положения двойной связи: бутен-1 и бутен-2.
2. Углеродного скелета: бутен-1 и 2-метилпропен.
3. Межклассовая: алкены $\ce{C_nH_{2n}}$ изомерны циклоалканам (пропен ↔ циклопропан).
4. Геометрическая (цис-/транс-): возможна только при разных заместителях у каждого атома $\ce{C=C}$ (начиная с бутена-2).

Важно: у этилена и пропилена изомеров по положению двойной связи нет — у пропилена связь просто не может «переехать» в другое место, не меняя скелет.

Название: корень по числу атомов $\ce{C}$ + суффикс -ен + номер атома, с которого начинается двойная связь (у этилена и пропилена номер не нужен).

3. Физические свойства

Оба — газы без цвета, без запаха (пропилен имеет слабый запах), плохо растворимы в воде, хорошо — в органических растворителях. Этилен немного легче воздуха.

4. Получение

• Крекинг и дегидрирование алканов: $\ce{C2H6 ->[t, Ni] C2H4 + H2}$; $\ce{C3H8 ->[t, Ni] C3H6 + H2}$.
• Дегидратация спирта: $\ce{C2H5OH ->[H2SO4_{конц}, 170^\circ C] C2H4 + H2O}$.
• Дегидрогалогенирование (спиртовой раствор щёлочи): $\ce{CH3-CHBr-CH3 + KOH_{(спирт)} -> CH2=CH-CH3 + KBr + H2O}$.
• В промышленности — пиролиз нефтяных фракций.

5. Химические свойства (главное!)

а) Присоединение — идёт по π-связи, двойная связь превращается в одинарную:

$$\ce{CH2=CH2 + H2 ->[Ni, t] CH3-CH3}$$

$$\ce{CH2=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH2Br}$$ (обесцвечивание бромной воды)

$$\ce{CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2Cl}$$

$$\ce{CH2=CH2 + H2O ->[H3PO4, t] CH3-CH2OH}$$

Правило Марковникова (для несимметричных алкенов, например пропилена): водород идёт к тому атому углерода, у которого больше атомов $\ce{H}$:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$$ (2-бромпропан, а не 1-бромпропан)

$$\ce{CH2=CH-CH3 + H2O ->[H+] CH3-CH(OH)-CH3}$$ (пропанол-2)

б) Окисление

• Мягкое (Вагнер, разбавленный $\ce{KMnO4}$, холод): двойная связь → два спиртовых гидроксила. $$\ce{CH2=CH2 + [O] + H2O -> HO-CH2-CH2-OH}$$ (этиленгликоль)
• Жёсткое ($\ce{KMnO4}$, $\ce{H+}$, нагревание): разрыв связи, этилен → $\ce{CO2 + H2O}$.
• Горение: $\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O}$; $\ce{2C3H6 + 9O2 -> 6CO2 + 6H2O}$.

в) Полимеризация — главное практическое свойство: $$\ce{n CH2=CH2 ->[-CH2-CH2-]_n}$$ (полиэтилен) $$\ce{n CH2=CH-CH3 ->[-CH2-CH(CH3)-]_n}$$ (полипропилен)

6. Качественные реакции (как отличить алкен от алкана)

• Бромная вода $\ce{Br2}$ (водн.) — обесцвечивается.
• Раствор $\ce{KMnO4}$ — фиолетовый цвет исчезает, выпадает бурый осадок $\ce{MnO2}$.

Алкан в этих условиях не реагирует — это и есть способ распознавания.

7. Применение

• Полиэтилен, полипропилен — плёнки, трубы, упаковка, посуда.
• Этилен → этанол, этиленгликоль (антифриз), ускоритель созревания плодов.
• Пропилен → изопропанол, полипропилен, сырьё для синтеза ацетона.

Как делать такой конспект для любого алкена

1. Запиши формулу и проверь её по $\ce{C_nH_{2n}}$ (у $\ce{C3H6}$: $n=3$, $\ce{H}=6$ ✓).
2. Отметь строение: $sp^2$, $120^\circ$, σ + π.
3. Перечисли изомеры (положение связи, скелет, цис-/транс, межклассовая).
4. Запиши 4–5 реакций присоединения с условиями.
5. Для несимметричного алкена примени правило Марковникова и покажи оба возможных продукта, выбрав верный.
6. Добавь полимеризацию и качественные реакции.

Проверка результата: в каждой реакции присоединения посчитай атомы — до и после реакции число атомов $\ce{C}$, $\ce{H}$, $\ce{Br}$ должно совпадать; двойная связь в продукте обязана исчезнуть, а валентности всех атомов — сойтись (у $\ce{C}$ их 4, у $\ce{H}$ — 1, у галогена — 1).