Реши задание на изображении
Краткий ответ
- X — хлорциклопентан, \(\mathrm{C_5H_9Cl}\)
- X1 — циклопентен, \(\mathrm{C_5H_8}\)
- X2 — 1,2-дихлорциклопентан, \(\mathrm{C_5H_8Cl_2}\)
- X3 — циклопентадиен-1,3, \(\mathrm{C_5H_6}\)
Как рассуждать
Исходное вещество — циклопентан \(\mathrm{C_5H_{10}}\). При действии \(\mathrm{Cl_2}\) на свету идёт замещение атома водорода на хлор: \[ \mathrm{C_5H_{10}+Cl_2 \rightarrow C_5H_9Cl+HCl} \] Получается хлорциклопентан.
Спиртовой раствор \(\mathrm{KOH}\) вызывает отщепление HCl — дегидрогалогенирование. Образуется двойная связь: \[ \mathrm{C_5H_9Cl+KOH(спирт)\rightarrow C_5H_8+KCl+H_2O} \] Это циклопентен.
\(\mathrm{Cl_2}\) присоединяется по двойной связи: \[ \mathrm{C_5H_8+Cl_2\rightarrow C_5H_8Cl_2} \] Получается 1,2-дихлорциклопентан: атомы хлора стоят у соседних углеродов.
Избыток спиртового \(\mathrm{KOH}\) отщепляет уже две молекулы \(\mathrm{HCl}\), поэтому образуются две двойные связи: \[ \mathrm{C_5H_8Cl_2+2KOH(спирт)\rightarrow C_5H_6+2KCl+2H_2O} \] Получается циклопентадиен-1,3.
Проверка: углеродный скелет всё время остаётся \(\mathrm{C_5}\); на последней стадии из дихлорпроизводного уходят два \(\mathrm{HCl}\), и остаётся \(\mathrm{C_5H_6}\) — это соответствует циклопентадиену.
Обсуждение
2 сообщенияПокажи механизм двойного отщепления HCl
Механизм — две последовательные E2-стадии, а не одновременный отрыв двух \(\mathrm{HCl}\). В спиртовом растворе \(\mathrm{KOH}\) действует сильное основание, а хлорид-ион \(\mathrm{Cl^-}\) является уходящей группой.
Пронумеруем кольцо так, что хлоры стоят при \(\mathrm{C1}\) и \(\mathrm{C2}\):
\[ \mathrm{C1(Cl)-C2(Cl)-C3H_2-C4H_2-C5H_2} \]
1-я стадия: отщепление одной молекулы \(\mathrm{HCl}\)
Основание отрывает атом \(\mathrm{H}\) у \(\mathrm{C5}\), а хлор уходит от \(\mathrm{C1}\). Одновременно:
- связь \(\mathrm{C5-H}\) превращается в \(\pi\)-связь \(\mathrm{C1=C5}\);
- связь \(\mathrm{C1-Cl}\) разрывается, уходит \(\mathrm{Cl^-}\).
\[ \mathrm{C_5H_8Cl_2 + OH^- \rightarrow C_5H_7Cl + Cl^- + H_2O} \]
Оставшийся хлор при \(\mathrm{C2}\) после перенумерации оказывается при \(\mathrm{C3}\). Получается 3-хлорциклопент-1-ен:
\[ \mathrm{C_5H_7Cl} \]
Это аллильный хлорид, поэтому его связь \(\mathrm{C-Cl}\) достаточно легко реагирует дальше.
2-я стадия: отщепление второй молекулы \(\mathrm{HCl}\)
Теперь основание отрывает \(\mathrm{H}\) от \(\mathrm{C4}\), а хлор уходит от \(\mathrm{C3}\). Образуется вторая двойная связь:
\[ \mathrm{C_5H_7Cl + OH^- \rightarrow C_5H_6 + Cl^- + H_2O} \]
В результате в кольце оказываются две двойные связи, разделённые одной одинарной:
\[ \mathrm{C1=C2-C3=C4} \]
то есть сопряжённый диен — циклопентадиен-1,3.
Суммарно
\[ \boxed{\mathrm{C_5H_8Cl_2 + 2KOH(спирт) \rightarrow C_5H_6 + 2KCl + 2H_2O}} \]
Важно: E2 требует, чтобы отрываемый \(\mathrm{H}\) и уходящий \(\mathrm{Cl}\) были расположены антиперипланарно. В пятичленном кольце нужная конформация достигается поворотом кольца; поэтому отщепление идёт последовательно, с образованием сначала хлорциклопентена, а затем циклопентадиена.
