Краткий ответ: все выделенные слова многозначные, то есть имеют несколько значений.
Ответы на вопросы:
- Караван судов — он движется по воде, а не по пустыне.
- Торжественная (школьная) линейка — это мероприятие, а не инструмент для черчения.
- Телефонный автомат — это устройство, из него нельзя стрелять.
Два предложения с одним словом в разных значениях — со словом «линейка»:
- На уроке черчения я пользуюсь линейкой.
- Перед уроками в школе прошла торжественная линейка.
Как понять принцип: значение многозначного слова определяется по контексту. В первом предложении слова «черчение», «пользуюсь» показывают, что речь об измерительном инструменте. Во втором — «школа», «прошла» показывают, что это мероприятие. Так же и в загадках: одно слово, но в каждом случае имеется в виду другое его значение.