Из сн4 получить с3н6
Краткий ответ
$$\ce{CH4 ->[Cl2,\ hv] CH3Cl ->[Na] C2H6 ->[t,\ kat] C2H4 ->[HCl] C2H5Cl ->[CH3Cl,\ Na] C3H8 ->[t,\ Cr2O3] C3H6}$$
Если записать уравнениями:
- $\ce{CH4 + Cl2 ->[hv] CH3Cl + HCl}$
- $\ce{2CH3Cl + 2Na -> C2H6 + 2NaCl}$ (реакция Вюрца)
- $\ce{C2H6 ->[t,\ Ni] C2H4 + H2}$
- $\ce{C2H4 + HCl -> C2H5Cl}$
- $\ce{C2H5Cl + CH3Cl + 2Na -> C3H8 + 2NaCl}$
- $\ce{C3H8 ->[t,\ Cr2O3] C3H6 + H2}$
Почему именно так
- Метан — это С₁. Пропен содержит три атома углерода, поэтому сразу из $\ce{CH4}$ его не получить: нужно постепенно «наращивать» углеродную цепь.
- Вюрц ($\ce{R-Cl + 2Na + Cl-R' -> R-R'}$) — стандартный школьный способ удлинить цепь на нужное число атомов. Здесь дважды: сначала $\ce{C1 + C1 -> C2}$ (этан), потом $\ce{C2 + C1 -> C3}$ (пропан). Поэтому хлорметан нужен на двух стадиях.
- Двойная связь появляется дегидрированием алкана: $\ce{C_nH_{2n+2} -> C_nH_{2n} + H2}$ (катализатор $\ce{Cr2O3}$ или $\ce{Ni}$, нагревание). Так из пропана получается пропен.
Проверка
- Углерод: $\ce{1 \to 1 \to 2 \to 2 \to 2 \to 2 + 1 = 3 \to 3}$ ✔
- Водород в итоговом уравнении: $\ce{C3H8 -> C3H6 + H2}$: было 8 H, стало $6 + 2 = 8$ ✔
- Формула продукта $\ce{C3H6}$ соответствует алкену ($\ce{C_nH_{2n}}$ при $n = 3$) ✔
Полезно помнить: цепочку можно строить по-другому — например, $\ce{CH4 ->[1500 °C] C2H2 ->[H2] C2H4}$, а метан ввести в реакцию как «поставщик» одного атома углерода. Также пропен получают дегидратацией пропанола-1 ($\ce{C3H7OH ->[H2SO4,\ 170 °C] C3H6 + H2O}$) — если в задании разрешён спирт.
Обсуждение
2 сообщенияНапиши реакции в структурном виде
Реакции в структурном виде
Связи показаны чёрточками; $\ce{CH3}$ — сокращённая запись метильной группы (её развёрнутый вид — ниже).
1. Хлорирование метана (радикальное замещение, УФ)
$$\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3-Cl + HCl}$$
2. Реакция Вюрца (удвоение цепи: $\ce{C1 + C1 -> C2}$)
$$\ce{2 CH3-Cl + 2Na -> CH3-CH3 + 2NaCl}$$
3. Дегидрирование этана (t, Ni)
$$\ce{CH3-CH3 ->[t,\ Ni] CH2=CH2 + H2}$$
4. Присоединение HCl (этен симметричен, поэтому продукт один)
$$\ce{CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2-Cl}$$
5. Вюрц: наращивание до $\ce{C3}$ ($\ce{C2 + C1}$)
$$\ce{CH3-CH2-Cl + CH3-Cl + 2Na -> CH3-CH2-CH3 + 2NaCl}$$
6. Дегидрирование пропана (t, $\ce{Cr2O3}$)
$$\ce{CH3-CH2-CH3 ->[t,\ Cr2O3] CH2=CH-CH3 + H2}$$
Развёрнутые (полные) структуры
Хлорметан
H
|
H — C — Cl
|
H
Этан
H H
| |
H — C — C — H
| |
H H
Этен
H H
| |
H — C = C — H
Хлорэтан
H H
| |
H — C — C — Cl
| |
H H
Пропан
H H H
| | |
H — C — C — C — H
| | |
H H H
Пропен
H H H
| | |
H — C = C — C — H
|
H
(у третьего углерода три связи С–Н: одна вниз, одна вправо, одна вверх)
Что важно не перепутать
- Стадии 1 и 5 — это замещение у алкана/галогеналкана, а стадия 4 — присоединение по двойной связи; условия и продукты разные.
- Реакция Вюрца работает с галогеналканами ($\ce{R-Cl}$), а не с алканами: поэтому метан сначала превращают в хлорметан.
- При кросс-сочетании двух разных галогеналканов в реальности образуется смесь продуктов ($\ce{C2H5-C2H5}$, $\ce{CH3-CH3}$, $\ce{C2H5-CH3}$); в школьной цепочке записывают только нужный — $\ce{C3H8}$.
- Проверка цепи по углероду: $\ce{1 \to 1 \to 2 \to 2 \to 2 \to 3 \to 3}$ ✔; продукт $\ce{C3H6}$ — алкен, $\ce{C_nH_{2n}}$ при $n = 3$ ✔.
Если нужно, могу записать любую из стадий и с механизмом (например, радикальный механизм хлорирования или правило Марковникова на несимметричном алкене).
