Выписать определение, свойства, где применяются.
Кратко: сложные эфиры — производные карбоновых кислот общей формулы \(R{-}COO{-}R'\). Жиры — частный случай сложных эфиров: это эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Их главные реакции — гидролиз, щелочное омыление, а у жидких жиров ещё и гидрирование.
1. Определения
Сложные эфиры — производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы \(-COOH\) замещён на углеводородный радикал.
Общая формула:
\[ R{-}COO{-}R' \]
Их получают реакцией этерификации:
\[ R{-}COOH + R'{-}OH \rightleftharpoons R{-}COO{-}R' + H_2O \]
Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот:
\[ \mathrm{C_3H_5(OOCR)_3} \]
где \(R\) могут быть разными. В состав жиров чаще входят остатки:
- стеариновой \(C_{17}H_{35}COOH\) — предельная;
- пальмитиновой \(C_{15}H_{31}COOH\) — предельная;
- олеиновой \(C_{17}H_{33}COOH\) — непредельная, имеет \(C=C\).
Мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.
2. Свойства
Сложные эфиры:
- многие — летучие жидкости с приятным запахом;
- малорастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях;
- гидролизуются в присутствии кислот или щелочей;
- если в радикале есть двойная связь \(C=C\), могут присоединять водород.
Жиры:
- практически нерастворимы в воде, растворяются в органических растворителях;
- животные жиры, как правило, твёрдые — содержат остатки предельных кислот;
- растительные жиры — масла — обычно жидкие, так как содержат остатки непредельных кислот;
- при нагревании с водой и кислотой гидролизуются:
\[ \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3H_2O \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COOH} \]
- под действием щелочей идёт омыление с образованием мыла:
\[ \mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5 + 3NaOH \to C_3H_5(OH)_3 + 3C_{17}H_{35}COONa} \]
- жидкие растительные масла можно превратить в твёрдый жир гидрированием по двойным связям:
\[ \mathrm{C_{17}H_{33}COOH + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_{17}H_{35}COOH} \]
3. Где применяются
Сложные эфиры:
- как растворители;
- в пищевой промышленности как ароматизаторы;
- в парфюмерии и косметике;
- для синтеза других веществ.
Жиры:
- пища и источник энергии — калорийность жиров примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов;
- производство мыла;
- получение маргарина из гидрированных жиров — саломаса;
- производство глицерина;
- смазки, косметические и лекарственные средства;
- изготовление масляных красок и олифы;
- раньше использовались как топливо для освещения.
4. Как понять принцип
Главное — смотреть на строение молекулы:
- Есть группа \(-COO-\) — это сложный эфир.
- Если в молекуле три сложноэфирные группы и остаток глицерина — это жир.
- Если в кислотных остатках есть \(C=C\), жир жидкий и может гидрироваться до твёрдого.
- В щелочи при гидролизе получается не кислота, а её соль — мыло.
Проверка: тристеарин — сложный эфир глицерина и стеариновой кислоты. При кислотном гидролизе он даёт глицерин и стеариновую кислоту, а при действии \(NaOH\) — глицерин и стеарат натрия, то есть мыло.
