Коротко: жиры — это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Их свойства зависят от строения: наличия трёх сложноэфирных связей и углеводородных радикалов. Жиры гидролизуются, гидрируются, служат пищей и сырьём для получения мыла, маргарина, глицерина, жирных кислот, косметики, смазок и красок.
1. Определение и строение
Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот:
\[ \begin{array}{c} \mathrm{CH_2-O-C(=O)-R_1}\\ \mathrm{CH-O-C(=O)-R_2}\\ \mathrm{CH_2-O-C(=O)-R_3} \end{array} \]
Или сокращённо:
\[ \mathrm{C_3H_5(OCOR)_3} \]
где \(R_1,R_2,R_3\) — углеводородные радикалы кислот. Они могут быть одинаковыми или разными.
Важные примеры кислот:
- стеариновая \( \mathrm{C_{17}H_{35}COOH} \) — предельная;
- олеиновая \( \mathrm{C_{17}H_{33}COOH} \) — непредельная, есть одна двойная связь \( \mathrm{C=C} \).
Отсюда главное различие:
- твёрдые жиры животного происхождения содержат в основном остатки предельных кислот;
- жидкие растительные масла содержат остатки непредельных кислот.
2. Свойства
Физические свойства: жиры не растворяются в воде, но растворяются в органических растворителях. Они бывают твёрдыми и жидкими.
Химические свойства:
- Гидролиз — разложение водой при нагревании в присутствии кислоты или щёлочи.
В кислой среде образуются глицерин и карбоновые кислоты:
\[ \mathrm{C_3H_5(OCOR)_3 + 3H_2O \xrightarrow{H^+,\ t} C_3H_5(OH)_3 + 3RCOOH} \]
В щелочной среде образуются глицерин и соли кислот — мыла:
\[ \mathrm{C_3H_5(OCOR)_3 + 3NaOH \rightarrow C_3H_5(OH)_3 + 3RCOONa} \]
Поэтому щелочной гидролиз жиров называют омылением.
- Гидрирование — присоединение водорода по двойным связям остатков непредельных кислот. Жидкое растительное масло при этом превращается в твёрдый жир:
\[ \mathrm{(C_{17}H_{33}COO)_3C_3H_5 + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} (C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5} \]
То есть триолеин превращается в тристеарин.
3. Где применяются
- В пищу — как источник энергии; калорийность жиров примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.
- Для получения мыла — щелочной гидролиз жиров.
- Для получения маргарина и твёрдых жиров — гидрирование растительных масел.
- Для получения глицерина и высших жирных кислот — гидролиз.
- В косметике и медицине, как смазки, для приготовления масляных красок и олифы; исторически — как топливо для освещения.
Проверка понимания
Если в формуле есть глицериновый фрагмент и три группы \(-\mathrm{O-C(=O)-}\), то перед тобой жир. Если в радикалах есть \( \mathrm{C=C} \), жир непредельный и, как правило, жидкий. После гидрирования двойные связи исчезают — продукт становится твёрдым.
