Краткий ответ
Для трёх переходов на схеме:
- \[\mathrm{CH_3{-}CH(Br){-}CH_2{-}CH_3 + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{\Delta} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + KBr + H_2O}\]
- \[\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3}\]
- \[\mathrm{5CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{\Delta} 10CH_3COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O}\]
Как рассуждать
Дегидрогалогенирование. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет от галогеналкана HBr; образуется двойная связь. По правилу Зайцева главный продукт — бутен-2. Важно: водный KOH дал бы в основном спирт, поэтому указан спиртовой.
Гидратация алкена. Вода присоединяется по двойной связи в присутствии кислоты. Бутен-2 симметричен, поэтому получается бутанол-2.
Жёсткое окисление алкена. В кислом растворе \(\mathrm{KMnO_4}\) при нагревании двойная связь разрывается. Каждый фрагмент \(\mathrm{CH_3{-}C}\) окисляется до уксусной кислоты \(\mathrm{CH_3COOH}\), поэтому перед ней коэффициент 2 на одну молекулу бутена-2. Полное уравнение сбалансировано: 5 молекул бутена-2 отдают 40 электронов, а 8 \(\mathrm{MnO_4^-}\) принимают 40 электронов.
Проверка уравнения 3 по атомам: слева и справа по 20 C, 64 H, 8 K, 8 Mn, 12 S и 80 O.