Задание 2
Кратко: цепочка идёт так:
2-бромбутан → бутен-2 → бутан-2-ол → бутен-2 → уксусная кислота.
Уравнения реакций
Дегидрогалогенирование 2-бромбутана
\[ \mathrm{CH_3{-}CH(Br){-}CH_2{-}CH_3 + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + KBr + H_2O} \]Гидратация бутена-2
\[ \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ} CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3} \]Дегидратация бутан-2-ола
\[ \mathrm{CH_3{-}CH(OH){-}CH_2{-}CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4,\ t^\circ>140^\circ C} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + H_2O} \]Жёсткое окисление бутена-2 подкисленным раствором перманганата калия при нагревании: \[ \mathrm{5CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ}} \] \[ \mathrm{10CH_3COOH + 8MnSO_4 + 4K_2SO_4 + 12H_2O} \]
Можно записать и сокращённо: \[ \mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + 4[O] \rightarrow 2CH_3COOH} \]
Почему это работает
- На 1-м шаге от 2-бромбутана отщепляется HBr: щёлочь в спирте «забирает» водород у соседнего атома углерода, и образуется двойная связь.
- На 2-м шаге вода присоединяется по двойной связи, получается спирт — бутан-2-ол.
- На 3-м шаге идёт обратный процесс: от спирта отщепляется вода, снова образуется алкен.
- На 4-м шаге двойная связь полностью разрывается. Каждый углерод при бывшей двойной связи окисляется до карбоксильной группы \(-\mathrm{COOH}\). Так как бутен-2 симметричен, из него получаются две одинаковые молекулы уксусной кислоты.
В 1-й и 3-й реакциях теоретически может образоваться немного бутена-1, но основным продуктом по правилу Зайцева является более замещённый бутен-2, поэтому в цепочке записан он.
