химические свойства алканов объясни
Кратко. Алканы — насыщенные углеводороды: в них есть только одинарные σ-связи C–C и C–H. Поэтому для алканов характерны не реакции присоединения, а замещение водорода, горение и термические превращения. При обычных условиях они химически малоактивны: не обесцвечивают бромную воду и раствор KMnO₄ без освещения/нагревания.
Почему так
- Связи C–C и C–H прочные и неполярные, кратных связей нет.
- Чтобы алкан прореагировал, нужно разорвать связь: для этого нужны свет, нагревание или катализатор.
- Галоген замещает H по радикальному механизму: сначала свет разрывает молекулу Hal₂ на радикалы, затем радикал отрывает H от алкана.
- При горении алкан полностью окисляется: C → CO₂, H → H₂O.
- При сильном нагревании возможен разрыв связи C–C — крекинг, или отщепление H₂ — дегидрирование.
Главные реакции
1. Галогенирование — замещение H
\[ \mathrm{CH_4+Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl+HCl} \]
При избытке хлора образуются также \(\mathrm{CH_2Cl_2,\ CHCl_3,\ CCl_4}\).
Механизм хлорирования метана:
\[ \mathrm{Cl_2 \xrightarrow{h\nu} 2Cl^\bullet} \]
\[ \mathrm{CH_4+Cl^\bullet \to CH_3^\bullet+HCl} \]
\[ \mathrm{CH_3^\bullet+Cl_2 \to CH_3Cl+Cl^\bullet} \]
Бром реагирует медленнее, но более избирательно: легче замещает H у третичного углерода, затем у вторичного, затем у первичного.
2. Нитрование
\[ \mathrm{CH_4+HNO_3 \xrightarrow{t,\ p} CH_3NO_2+H_2O} \]
Это тоже замещение H на группу \(-\mathrm{NO_2}\).
3. Горение
Общее уравнение:
\[ \mathrm{C_nH_{2n+2}+\frac{3n+1}{2}O_2 \to nCO_2+(n+1)H_2O} \]
Например:
\[ \mathrm{CH_4+2O_2 \to CO_2+2H_2O} \]
При недостатке кислорода образуется CO или даже сажа C:
\[ \mathrm{2CH_4+3O_2 \to 2CO+4H_2O} \]
4. Термические превращения
Крекинг — разрыв длинной цепи:
\[ \mathrm{C_8H_{18} \xrightarrow{t,\ cat} C_4H_{10}+C_4H_8} \]
Дегидрирование — отщепление H₂:
\[ \mathrm{C_2H_6 \xrightarrow{t,\ Ni} C_2H_4+H_2} \]
Изомеризация — образование разветвлённого изомера:
\[ \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3,\ t} CH_3-CH(CH_3)-CH_3} \]
Для алканов с 6 и более атомами углерода возможна ароматизация:
\[ \mathrm{C_6H_{14} \xrightarrow{Pt,\ t} C_6H_6+4H_2} \]
5. Каталитическое окисление — в промышленности:
\[ \mathrm{2C_4H_{10}+5O_2 \xrightarrow{cat,\ t} 4CH_3COOH+2H_2O} \]
Как узнавать тип реакции
- \(\mathrm{Hal_2}\) + свет → замещение.
- \(\mathrm{O_2}\) → горение; при избытке O₂ — CO₂, при недостатке — CO или C.
- Высокая температура без O₂:
- длинный алкан → крекинг;
- алкан → алкен + H₂ → дегидрирование;
- алкан → разветвлённый изомер → изомеризация;
- C₆+ → бензол → ароматизация.
Проверка: в уравнении \(\mathrm{CH_4+Cl_2\to CH_3Cl+HCl}\) слева и справа по 1 атому C, по 4 атомам H и по 2 атомам Cl — всё сходится. В горении сначала уравнивают C и H, затем подбирают коэффициент перед O₂.
